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CAS 237429-33-3

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4-Mercaptophenylboronsäure

Beschreibung:
4-Mercaptophenylboronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein sowohl einer boronsäuregruppe als auch einer thiolgruppe, die an einen phenylring gebunden sind, gekennzeichnet ist. Ihre molekulare Struktur weist ein Boratom auf, das an eine Hydroxylgruppe und einen Phenylring gebunden ist, der zusätzlich mit einer Thiolgruppe (-SH) an der para-Position substituiert ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-weißer Feststoff und in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkoholen löslich, was auf das Vorhandensein der boronsäure- und thiol-funktionellen Gruppen zurückzuführen ist. 4-Mercaptophenylboronsäure zeigt eine einzigartige Reaktivität, insbesondere bei der Bildung reversibler kovalenter Bindungen mit Diolen, was sie in verschiedenen Anwendungen nützlich macht, einschließlich organischer Synthese, Sensorentwicklung und als Baustein in der Arzneimittelentdeckung. Darüber hinaus kann ihre Thiolgruppe an Redoxreaktionen teilnehmen und kann zur Bildung von Disulfidbindungen verwendet werden, was ihre Nützlichkeit in der Biokonjugation und Materialwissenschaft erhöht. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung beachtet werden, wie bei vielen organobor- und thiolhaltigen Substanzen.
Formel:C6H7BO2S
InChl:InChI=1/C6H7BO2S/c8-7(9)5-1-3-6(10)4-2-5/h1-4,8-10H
SMILES:c1cc(ccc1B(O)O)S
Synonyme:
  • (4-Sulfanylphenyl)boronic acid
  • boronic acid, B-(4-mercaptophenyl)-
  • 4-Mercaptophenylboronicacid
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