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CAS 243145-83-7

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Pinacolester der 4-Fluorbenzylborsäure

Beschreibung:
Pinacolester der 4-Fluorbenzylborsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe und einer Fluorbenzylgruppe gekennzeichnet ist. Sie erscheint typischerweise als weißer bis cremefarbener Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Ethanol löslich. Die Verbindung ist bemerkenswert für ihre Reaktivität, insbesondere in Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen, wo sie als vielseitiger Baustein in der organischen Synthese dient, insbesondere bei der Bildung von Biarilverbindungen. Das Vorhandensein des Fluoratoms kann die elektronischen Eigenschaften des Moleküls beeinflussen und seine Reaktivität und Selektivität in verschiedenen chemischen Umwandlungen erhöhen. Darüber hinaus bietet die Pinacolestergruppe Stabilität für die Boronsäurefunktionalität, was den Umgang und die Lagerung erleichtert. Diese Verbindung ist von Interesse in der medizinischen Chemie und der Materialwissenschaft aufgrund ihrer potenziellen Anwendungen in der Arzneimittelentwicklung und der Synthese funktionalisierter Polymere. Wie bei vielen Organoborverbindungen ist ein ordnungsgemäßer Umgang und eine ordnungsgemäße Lagerung aufgrund ihrer Empfindlichkeit gegenüber Feuchtigkeit und Luft unerlässlich.
Formel:C13H18BFO2
InChl:InChI=1S/C13H18BFO2/c1-12(2)13(3,4)17-14(16-12)9-10-5-7-11(15)8-6-10/h5-8H,9H2,1-4H3
InChI Key:RLTRQJNDILQGNA-UHFFFAOYSA-N
SMILES:B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)CC2=CC=C(C=C2)F
Synonyme:
  • 2-(4-Fluorobenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
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