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CAS 269409-70-3

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4-Hydroxybenzenboronsäure-Pinacolester

Beschreibung:
4-Hydroxybenzenboronsäure-Pinacolester, mit der CAS-Nummer 269409-70-3, ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe und einer Pinacolestergruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung erscheint typischerweise als weißer bis schmutzig-weißer Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Ethanol löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Sie ist bekannt für ihre Nützlichkeit in der organischen Synthese, insbesondere in Kreuzkupplungsreaktionen wie der Suzuki-Miyaura-Kupplung, die entscheidend für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ist. Das Vorhandensein der Hydroxylgruppe erhöht ihre Reaktivität und macht sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese verschiedener Arzneimittel und Agrochemikalien. Darüber hinaus ermöglicht die Funktionalität der Boronsäure die Bildung reversibler kovalenter Bindungen mit Diolen, die in Sensoranwendungen und Materialwissenschaften genutzt werden können. Beim Umgang mit dieser Verbindung sollte Vorsicht geboten sein, da Borverbindungen spezifische Reaktivitäts- und Toxizitätsprofile aufweisen können.
Formel:C12H17BO3
InChl:InChI=1/C12H17BO3/c1-11(2)12(3,4)16-13(15-11)9-5-7-10(14)8-6-9/h5-8,14H,1-4H3
SMILES:CC1(C)C(C)(C)OB(c2ccc(cc2)O)O1
Synonyme:
  • 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  • Phenol, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
  • 4-Hydroxyphenylboronic acid pinacol ester
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