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CAS 27741-01-1

:

Geniposidsäure

Beschreibung:
Geniposidsäure ist ein natürlich vorkommendes Iridoidglycosid, das hauptsächlich in der Frucht der Gardenienpflanze, insbesondere in Gardenia jasminoides, vorkommt. Es ist durch seine chemische Formel gekennzeichnet, die eine Zuckerkomponente enthält, die an eine Iridoidstruktur gebunden ist, was zu seinen bioaktiven Eigenschaften beiträgt. Geniposidsäure ist bekannt für seine potenziellen therapeutischen Wirkungen, einschließlich entzündungshemmender, antioxidativer und leberschützender Aktivitäten. Es wurde hinsichtlich seiner Rolle in der traditionellen Medizin untersucht, insbesondere in ostasiatischen Kulturen, wo es zur Behandlung verschiedener Beschwerden eingesetzt wird. Die Verbindung zeigt Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln, was sie vielseitig für die Extraktion und Formulierung in pflanzlichen Heilmitteln macht. Darüber hinaus wurde Geniposidsäure auf seine potenziellen Auswirkungen auf Stoffwechselstörungen und seine Fähigkeit, bestimmte biochemische Wege zu modulieren, untersucht. Sein Sicherheitsprofil und seine Wirksamkeit sind weiterhin Gegenstand von Forschungen, was seine Bedeutung in der Pharmakognosie und der Chemie natürlicher Produkte unterstreicht.
Formel:C16H22O10
InChl:InChI=1S/C16H22O10/c17-3-6-1-2-7-8(14(22)23)5-24-15(10(6)7)26-16-13(21)12(20)11(19)9(4-18)25-16/h1,5,7,9-13,15-21H,2-4H2,(H,22,23)/t7-,9-,10-,11-,12+,13-,15+,16+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=ZJDOESGVOWAULF-OGJQONSISA-N
SMILES:O([C@H]1[C@]2([C@@](C(C(O)=O)=CO1)(CC=C2CO)[H])[H])[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O
Synonyme:
  • (1R,2S,6S)-9-(Hydroxymethyl)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylic acid
  • (1S,4aS,7aS)-1-(beta-D-glucopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
  • (1S,4aS,7aS)-1-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
  • Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)-, (1S,4aS,7aS)-
  • Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)-, [1S-(1α,4aα,7aα)]-
  • Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1α-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-1,4aα,5,7aα-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)-
  • Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1α-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4aα,5,7aα-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)-
  • (1S,4aS,7aS)-1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
  • Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)-, [1S-(1α,4aα,7aα)]-
  • Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)-, (1S,4aS,7aS)-
  • Geniposidic acid
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