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CAS 28458-19-7

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Z-Phe-His-Leu-OH

Beschreibung:
Z-Phe-His-Leu-OH, auch bekannt als Z-Phenylalanin-Histidin-Leucin-Carboxamid, ist ein synthetisches Peptid, das aus drei Aminosäuren besteht: Phenylalanin (Phe), Histidin (His) und Leucin (Leu), mit einer C-terminalen Carboxamidgruppe. Das Präfix "Z" zeigt an, dass der Phenylalanin-Rest durch eine Benzyloxycarbonylgruppe (Z) geschützt ist, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird, um unerwünschte Reaktionen während des Kupplungsprozesses zu verhindern. Diese Verbindung wird typischerweise in der biochemischen Forschung und in pharmazeutischen Anwendungen eingesetzt, insbesondere in Studien zur Peptidsynthese, Arzneimitteldesign und zur Untersuchung von Peptidinteraktionen mit biologischen Systemen. Ihre Struktur ermöglicht spezifische Interaktionen mit Rezeptoren oder Enzymen, was sie zu einem wertvollen Werkzeug zum Verständnis des Verhaltens von Peptiden in verschiedenen biologischen Kontexten macht. Die Anwesenheit des Histidin-Restes kann auch einzigartige Eigenschaften verleihen, wie Pufferkapazität oder Metallionenkoordination, die in bestimmten experimentellen Einstellungen von Vorteil sein können. Insgesamt dient Z-Phe-His-Leu-OH als wichtiges Modellcompound in der Peptidchemie und Biochemie.
Formel:C29H35N5O6
InChl:InChI=1/C29H35N5O6/c1-19(2)13-25(28(37)38)33-27(36)24(15-22-16-30-18-31-22)32-26(35)23(14-20-9-5-3-6-10-20)34-29(39)40-17-21-11-7-4-8-12-21/h3-12,16,18-19,23-25H,13-15,17H2,1-2H3,(H,30,31)(H,32,35)(H,33,36)(H,34,39)(H,37,38)
SMILES:CC(C)CC(C(=O)O)N=C(C(Cc1cnc[nH]1)N=C(C(Cc1ccccc1)N=C(O)OCc1ccccc1)O)O
Synonyme:
  • 2-[[2-[(2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propanoyl)amino]-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoyl]amino]-4-methyl-pentanoic acid
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