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CAS 300-39-0

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3′,5′-Diiod-L-Tyrosin

Beschreibung:
3′,5′-Diiod-L-Tyrosin ist ein halogeniertes Derivat der Aminosäure Tyrosin, das durch das Vorhandensein von zwei Iodatomen an den Positionen 3' und 5' des aromatischen Rings gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre Rolle in der Biosynthese von Schilddrüsenhormonen, insbesondere Thyroxin (T4), wobei die Jodierung von Tyrosin-Resten ein kritischer Schritt ist. Die molekulare Struktur umfasst eine phenolische Hydroxylgruppe, die zu ihrer Reaktivität und potenziellen biologischen Aktivität beiträgt. 3′,5′-Diiod-L-Tyrosin ist typischerweise ein weißer bis schmutzig-weißer Feststoff und in polaren Lösungsmitteln löslich. Seine Jodsubstitutionen erhöhen seine Lipophilie und beeinflussen seine Wechselwirkungen mit biologischen Systemen. Die Verbindung ist von Interesse in der biochemischen Forschung, insbesondere in Studien zur Schilddrüsenfunktion und -störungen. Darüber hinaus kann sie als Vorläufer bei der Synthese von jodierten Verbindungen verwendet werden, die in der Pharmazie und der diagnostischen Bildgebung eingesetzt werden. Sicherheits- und Handhabungsvorschriften sollten beachtet werden, da potenzielle biologische Effekte von jodhaltigen Verbindungen bestehen.
Formel:C9H9I2NO3
InChl:InChI=1S/C9H9I2NO3/c10-5-1-4(2-6(11)8(5)13)3-7(12)9(14)15/h1-2,7,13H,3,12H2,(H,14,15)/t7-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=NYPYHUZRZVSYKL-ZETCQYMHSA-N
SMILES:C([C@@H](C(O)=O)N)C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1
Synonyme:
  • (2S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)propanoic acid
  • 3,5-Diiodo-4-hydroxy-β-phenylalanine
  • 3,5-Diiodo-<span class="text-smallcaps">L</span>-tyrosine
  • 3,5-Diiodo-L-tyrosine
  • 3,5-Iodo-L-tyrosine
  • 3,5-L-Diiodotyrosine
  • 3,5-diiodo-L-tyrosin
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-3,5-Diiodotyrosine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Tyrosine, 3,5-diiodo-
  • Bijodtyrosin
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