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CAS 302-27-2

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Aconitin

Beschreibung:
Aconitin ist ein potentes Alkaloid, das aus verschiedenen Arten der Aconitum-Pflanze gewonnen wird, die allgemein als Mönchshood oder Wolfsbane bekannt ist. Es wird als bicyclische Verbindung klassifiziert und ist bekannt für seine komplexe Struktur, die ein verschmolzenes bicyclisches System und eine tertiäre Amino-Gruppe umfasst. Aconitin zeichnet sich durch seine hohe Toxizität aus, die hauptsächlich die Herz-Kreislauf- und Nervensysteme betrifft. Es wirkt als Natriumkanalblocker, was zu Symptomen wie Arrhythmien, Hypotonie und potenziell tödlichem Atemversagen nach Einnahme führt. Die Substanz kommt typischerweise in den Wurzeln und Knollen von Aconitum-Arten vor und wurde historisch in der traditionellen Medizin verwendet, obwohl ihre Verwendung aufgrund von Sicherheitsbedenken stark eingeschränkt ist. Aconitin ist auch bemerkenswert für seine Lipophilie, die es ihm ermöglicht, biologische Membranen leicht zu durchdringen. Aufgrund seiner giftigen Natur erfordert der Umgang mit Aconitin Vorsicht und unterliegt in vielen Ländern regulatorischen Kontrollen. Seine chemischen Eigenschaften und biologischen Wirkungen machen es zu einem interessanten Thema in der pharmazeutischen und toxikologischen Forschung.
Formel:C34H47NO11
InChl:InChI=1/C34H47NO11/c1-7-35-15-31(16-41-3)20(37)13-21(42-4)33-19-14-32(40)28(45-30(39)18-11-9-8-10-12-18)22(19)34(46-17(2)36,27(38)29(32)44-6)23(26(33)35)24(43-5)25(31)33/h8-12,19-29,37-38,40H,7,13-16H2,1-6H3/t19?,20?,21?,22?,23?,24?,25?,26-,27+,28-,29?,31?,32-,33+,34-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=XFSBVAOIAHNAPC-NPVHKAFCSA-N
SMILES:O(C)[C@@H]1[C@@]23[C@]4([C@](COC)(CN(CC)[C@@]2([C@]([C@@H]4OC)([C@]5(OC(C)=O)[C@@]6([C@]3(C[C@@](O)([C@@H]6OC(=O)C7=CC=CC=C7)[C@@H](OC)[C@@H]5O)[H])[H])[H])[H])[C@H](O)C1)[H]
Synonyme:
  • (1Beta,3Alpha,5Xi,6Alpha,14Alpha,15Alpha,16Beta)-8-(Acetyloxy)-20-Ethyl-3,13,15-Trihydroxy-1,6,16-Trimethoxy-4-(Methoxymethyl)Aconitan-14-Yl Benzoate
  • (3Alpha,6Alpha,14Alpha,15Alpha,16Beta)-8-(Acetyloxy)-20-Ethyl-3,13,15-Trihydroxy-1,6,16-Trimethoxy-4-(Methoxymethyl)Aconitan-14-Yl Benzoate
  • (3Alpha,6Alpha,9Alpha,10Alpha,13Alpha,14Alpha,15Alpha,16Beta)-8-(Acetyloxy)-20-Ethyl-3,13,15-Trihydroxy-1,6,16-Trimethoxy-4-(Methoxymethyl)Aconitan-14-Yl Benzoate
  • 2H-12,3,6a-Ethanylylidene-7,9-methanonaphth[2,3-b]azocine, aconitane-3,8,13,14,15-pentol deriv.
  • 2H-12,3,6a-Ethanylylidene-7,9-methanonaphth[2,3-b]azocine-4,8,9,11,11a(1H,7H)-pentol, 1-ethyldecahydro-6,10,13-trimethoxy-3-(methoxymethyl)-, 11a-acetate 8-benzoate
  • Acetylbenzoylaconine
  • Aconitane-3,8,13,14,15-pentol, 20-ethyl-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-, 8-acetate 14-benzoate, (1α,3α,6α,14α,15α,16β)-
  • Aconitin
  • Aconitina
  • Aconitine
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