CAS 30220-46-3

Ingenol

Beschreibung:

Ingenol, mit der CAS-Nummer 30220-46-3, ist eine natürliche Verbindung, die aus dem Saft der Gattung Euphorbia, insbesondere aus der Pflanze Euphorbia peplus, gewonnen wird. Es wird als Diterpenoid klassifiziert und weist eine komplexe Struktur auf, die durch ein verschmolzenes Ringsystem gekennzeichnet ist. Ingenol hat Aufmerksamkeit für seine biologischen Aktivitäten erregt, insbesondere für sein Potenzial als Antikrebsmittel. Es wirkt durch Mechanismen wie die Induktion von Apoptose in Krebszellen und die Modulation von Immunantworten. Darüber hinaus wurde Ingenol auch für seine dermatologischen Anwendungen untersucht, insbesondere bei der Behandlung von aktinischer Keratose, einer präkanzerösen Hauterkrankung. Die Verbindung ist bekannt für ihre relativ geringe Toxizität in therapeutischen Dosen, was sie zu einem Kandidaten für topische Formulierungen macht. Allerdings können Stabilität und Löslichkeit variieren, was wichtige Überlegungen für ihre Anwendung sind. Insgesamt stellt Ingenol ein bedeutendes Interessengebiet sowohl in der Pharmakologie als auch in der medizinischen Chemie dar, aufgrund seiner vielfältigen biologischen Wirkungen und potenziellen therapeutischen Anwendungen.

Formel: C₂₀H₂₈O₅

InChl: InChI=1S/C20H28O5/c1-9-7-19-10(2)5-13-14(18(13,3)4)12(17(19)24)6-11(8-21)16(23)20(19,25)15(9)22/h6-7,10,12-16,21-23,25H,5,8H2,1-4H3/t10-,12+,13-,14+,15+,16-,19+,20-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=VEBVPUXQAPLADL-POYOOMFHSA-N

SMILES: O[C@@]12[C@@]3(C(=O)[C@]([C@]4([C@@](C[C@H]3C)(C4(C)C)[H])[H])(C=C(CO)[C@H]1O)[H])C=C(C)[C@@H]2O

Synonyme:

• (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,10aR)-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-11-one
• (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-Octahydro-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one
• (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-11-one
• (1aR,5R,5aR,6S,9R,10aR)-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-11-one
• 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-, (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-
• 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-, [1aR-(1aα,2β,5β,5aβ,6β,8aα,9α,10aα)]-
• 1aalpha,2alpha,5beta,5abeta,6beta,beta,9 alpha, 10,10aalpha-Octahydro-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1H-2,8aalpha-methano cyclopenta(a)cyclopropa(e)cyclodecen-11-one
• 5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-11-one
• (-)-Ingenol
• Ingenol

1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one,1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-, (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-

CAS: 30220-46-3

Formel: C₂₀H₂₈O₅

Reinheit: %

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 348.4333

Ref: IN-DA00I5O8

Ingenol

CAS: 30220-46-3

Formel: C₂₀H₂₈O₅

Molekulargewicht: 348.43

Ref: 7W-GK7087

Ingenol

CAS: 30220-46-3

Ingenol

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 348.43g/mol

Ref: 54-BUP08868

Ingenol

CAS: 30220-46-3

Formel: C₂₀H₂₈O₅

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 348.439

Ref: BP-BP0765

Ingenol

CAS: 30220-46-3

Formel: C₂₀H₂₈O₅

Reinheit: >99.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 348.44

Ref: 3B-I1112

Ingenol

CAS: 30220-46-3

Formel: C₂₀H₂₈O₅

Molekulargewicht: 348.44

Ref: 4Z-I-062001

Ingenol

CAS: 30220-46-3

Ingenol

Reinheit: 99%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 348.43g/mol

Ref: 54-BII3022

Ingenol

CAS: 30220-46-3

Ingenol mebutate treats actinic keratosis, has anticancer properties, and may reactivate latent HIV.

Formel: C₂₀H₂₈O₅

Reinheit: 99.78% - 99.87%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 348.43

Ref: TM-T5S2017

Ingenol

CAS: 30220-46-3

Ingenol is a natural product, which belongs to the group of ingenol esters. It has been shown to have significant cytotoxic effects on solid tumours in vitro and in vivo. Ingenol is metabolized by esterases and glucuronidases, or hydrolyzed by esterases or glucuronidases, leading to the release of methyl ethyl erythritol tetranitrate (MEETN). The MEETN molecule is then converted into a nitrate radical that causes cell death. Ingenol is also effective against skin cancers. Studies have shown that it inhibits the growth of skin cancer cells through mitochondrial membrane potential and cytosolic calcium levels. This drug has a chemical stability of less than one week at room temperature.

Formel: C₂₀H₂₈O₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 348.43 g/mol

Ref: 3D-FI73952

Ingenol

CAS: 30220-46-3

M01922 - Ingenol

Formel: C₂₀H₂₈O₅

Reinheit: 99+%

Farbe und Form: Solid, Film

Molekulargewicht: 348.439

Ref: 10-M01922

Ingenol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 30220-46-3

Applications Ingenol, is the analogue of Ingenol 3-Angelate (I655800), which has anti-tumor activity when used topically for the treatment of actinic keratosis.
References Ogbourne, S.M., et al.: Cancer. Res., 64, 2833 (2004); Zayed, S.M., et al.: J. Cancer. Res. Clin. Oncol., 127, 40 (2001);

Formel: C₂₀H₂₈O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 348.43

Ref: TR-I655795