CAS 30220-46-3
:Ingenol
Beschreibung:
Ingenol, mit der CAS-Nummer 30220-46-3, ist eine natürliche Verbindung, die aus dem Saft der Gattung Euphorbia, insbesondere aus der Pflanze Euphorbia peplus, gewonnen wird. Es wird als Diterpenoid klassifiziert und weist eine komplexe Struktur auf, die durch ein verschmolzenes Ringsystem gekennzeichnet ist. Ingenol hat Aufmerksamkeit für seine biologischen Aktivitäten erregt, insbesondere für sein Potenzial als Antikrebsmittel. Es wirkt durch Mechanismen wie die Induktion von Apoptose in Krebszellen und die Modulation von Immunantworten. Darüber hinaus wurde Ingenol auch für seine dermatologischen Anwendungen untersucht, insbesondere bei der Behandlung von aktinischer Keratose, einer präkanzerösen Hauterkrankung. Die Verbindung ist bekannt für ihre relativ geringe Toxizität in therapeutischen Dosen, was sie zu einem Kandidaten für topische Formulierungen macht. Allerdings können Stabilität und Löslichkeit variieren, was wichtige Überlegungen für ihre Anwendung sind. Insgesamt stellt Ingenol ein bedeutendes Interessengebiet sowohl in der Pharmakologie als auch in der medizinischen Chemie dar, aufgrund seiner vielfältigen biologischen Wirkungen und potenziellen therapeutischen Anwendungen.
Formel:C20H28O5
InChl:InChI=1S/C20H28O5/c1-9-7-19-10(2)5-13-14(18(13,3)4)12(17(19)24)6-11(8-21)16(23)20(19,25)15(9)22/h6-7,10,12-16,21-23,25H,5,8H2,1-4H3/t10-,12+,13-,14+,15+,16-,19+,20-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=VEBVPUXQAPLADL-POYOOMFHSA-N
SMILES:O[C@@]12[C@@]3(C(=O)[C@]([C@]4([C@@](C[C@H]3C)(C4(C)C)[H])[H])(C=C(CO)[C@H]1O)[H])C=C(C)[C@@H]2O
Synonyme:- (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,10aR)-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-11-one
- (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-Octahydro-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one
- (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-11-one
- (1aR,5R,5aR,6S,9R,10aR)-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-11-one
- 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-, (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-
- 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-, [1aR-(1aα,2β,5β,5aβ,6β,8aα,9α,10aα)]-
- 1aalpha,2alpha,5beta,5abeta,6beta,beta,9 alpha, 10,10aalpha-Octahydro-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1H-2,8aalpha-methano cyclopenta(a)cyclopropa(e)cyclodecen-11-one
- 5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-11-one
- (-)-Ingenol
- Ingenol
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Ingenol
CAS:Formel:C20H28O5Reinheit:>99.0%(HPLC)Farbe und Form:White to Almost white powder to crystalMolekulargewicht:348.44Ingenol
CAS:Ingenol mebutate treats actinic keratosis, has anticancer properties, and may reactivate latent HIV.Formel:C20H28O5Reinheit:99.78% - 99.87%Farbe und Form:SolidMolekulargewicht:348.4333Ingenol
CAS:Ingenol is a natural product, which belongs to the group of ingenol esters. It has been shown to have significant cytotoxic effects on solid tumours in vitro and in vivo. Ingenol is metabolized by esterases and glucuronidases, or hydrolyzed by esterases or glucuronidases, leading to the release of methyl ethyl erythritol tetranitrate (MEETN). The MEETN molecule is then converted into a nitrate radical that causes cell death. Ingenol is also effective against skin cancers. Studies have shown that it inhibits the growth of skin cancer cells through mitochondrial membrane potential and cytosolic calcium levels. This drug has a chemical stability of less than one week at room temperature.Formel:C20H28O5Reinheit:Min. 95%Farbe und Form:SolidMolekulargewicht:348.43 g/mol(1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-5,5a,6-Trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-11-one
CAS:(1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-5,5a,6-Trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-11-oneFormel:C20H28O5Reinheit:99+%Molekulargewicht:348.43Ingenol
CAS:Kontrolliertes ProduktApplications Ingenol, is the analogue of Ingenol 3-Angelate (I655800), which has anti-tumor activity when used topically for the treatment of actinic keratosis.
References Ogbourne, S.M., et al.: Cancer. Res., 64, 2833 (2004); Zayed, S.M., et al.: J. Cancer. Res. Clin. Oncol., 127, 40 (2001);Formel:C20H28O5Farbe und Form:NeatMolekulargewicht:348.43
