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CAS 312624-65-0

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N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-leucin

Beschreibung:
N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-leucin, allgemein bekannt als Fmoc-2-Methyl-L-Leucin, ist ein Derivat der Aminosäure Leucin, das mit einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Verwendung in der Peptidsynthese aus, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als schützende Einheit für die Aminogruppe dient und selektive Kupplungsreaktionen ermöglicht. Die Anwesenheit der 2-Methylgruppe verbessert ihre sterischen Eigenschaften, was die Konformation und Reaktivität der resultierenden Peptide beeinflusst. Fmoc-2-Methyl-L-Leucin ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich ist, aber weniger gut in Wasser. Ihre Stabilität unter basischen Bedingungen macht sie für verschiedene synthetische Anwendungen geeignet. Darüber hinaus trägt die Struktur der Verbindung zu ihrer Rolle bei der Gestaltung von Peptiden mit spezifischen biologischen Aktivitäten bei, was sie in der pharmazeutischen und biochemischen Forschung wertvoll macht.
Formel:C22H25NO4
InChl:InChI=1/C22H25NO4/c1-14(2)12-22(3,20(24)25)23-21(26)27-13-19-17-10-6-4-8-15(17)16-9-5-7-11-18(16)19/h4-11,14,19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26)(H,24,25)/t22-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=LKQDQIGTIVQHMG-QFIPXVFZSA-N
SMILES:[C@@](NC(OCC1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2)=O)(CC(C)C)(C(O)=O)C
Synonyme:
  • (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,4-dimethylpentanoic acid
  • 312624-65-0
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Leucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-
  • L-leucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-leucine
  • FMOC-ALPHA-ME-LEU-OH
  • Fmoc-α-Me-Leu-OH
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-leucine
  • (S)-N-Fmoc-A-Methylleucine
  • Fmoc-alpha-methyl-L-leucine
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