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CAS 317-66-8

:

Propionyl-CoA

Beschreibung:
Propionyl-CoA, oder Propionyl-Coenzym A, ist eine entscheidende biochemische Verbindung, die an verschiedenen Stoffwechselwegen beteiligt ist, insbesondere im Stoffwechsel bestimmter Aminosäuren und Fettsäuren. Es handelt sich um ein Thioester, das aus Propionsäure und Coenzym A gebildet wird und eine bedeutende Rolle bei der Energieproduktion und Biosynthese spielt. Propionyl-CoA zeichnet sich durch seine Struktur aus, die eine Propionylgruppe enthält, die an das Coenzym A-Molekül gebunden ist, was es ihm ermöglicht, an Acylgruppenübertragungsreaktionen teilzunehmen. Diese Verbindung ist essentiell im Katabolismus von ungeradzahligen Fettsäuren und im Stoffwechsel bestimmter verzweigtkettiger Aminosäuren wie Valin und Isoleucin. Darüber hinaus dient es als Substrat für die Synthese von Succinyl-CoA und verbindet es mit dem Zitronensäurezyklus. Propionyl-CoA ist typischerweise in den Mitochondrien zu finden und ist an verschiedenen enzymatischen Reaktionen beteiligt, einschließlich der von Propionyl-CoA-Carboxylase und Methylmalonyl-CoA-Mutase katalysierten Reaktionen. Seine Regulation ist entscheidend für die Aufrechterhaltung der metabolischen Homöostase, insbesondere im Energiestoffwechsel und in der Synthese wichtiger Biomoleküle.
Formel:C24H40N7O17P3S
InChl:InChI=1S/C24H40N7O17P3S/c1-4-15(33)52-8-7-26-14(32)5-6-27-22(36)19(35)24(2,3)10-45-51(42,43)48-50(40,41)44-9-13-18(47-49(37,38)39)17(34)23(46-13)31-12-30-16-20(25)28-11-29-21(16)31/h11-13,17-19,23,34-35H,4-10H2,1-3H3,(H,26,32)(H,27,36)(H,40,41)(H,42,43)(H2,25,28,29)(H2,37,38,39)/t13-,17-,18-,19+,23-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=QAQREVBBADEHPA-IEXPHMLFSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](COP(OP(OCC([C@H](C(NCCC(NCCSC(CC)=O)=O)=O)O)(C)C)(=O)O)(=O)O)[C@H]1OP(=O)(O)O
Synonyme:
  • Coenzyme A, S-propanoate
  • Coenzyme A, S-propionate
  • Propionyl CoA
  • Propionyl-coenzyme A
  • S-{(9R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]-3,5,9-trihydroxy-8,8-dimethyl-3,5-dioxido-10,14-dioxo-2,4,6-trioxa-11,15-diaza-3lambda~5~,5lambda~5~-diphosphaheptadecan-17-yl} propanethioate (non-preferred name)
  • S-{1-[5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]-3,5,9-trihydroxy-8,8-dimethyl-3,5-dioxido-10,14-dioxo-2,4,6-trioxa-11,15-diaza-3lambda~5~,5lambda~5~-diphosphaheptadecan-17-yl} propanethioate (non-preferred name)
  • n-Propionyl CoA
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