CAS 320-67-2

Azacitidin

Beschreibung:

Azacitidin, mit der CAS-Nummer 320-67-2, ist ein Nukleosidanalogon der Cytidin, das durch das Vorhandensein eines Stickstoffatoms im Pyrimidinring gekennzeichnet ist. Diese Modifikation verändert seine biologische Aktivität und macht es zu einem potenten Inhibitor der DNA-Methylierung. Azacitidin wird hauptsächlich zur Behandlung bestimmter Krebsarten eingesetzt, insbesondere myelodysplastischer Syndrome und akuter myeloischer Leukämie, da es die Differenzierung und Apoptose in malignen Zellen induzieren kann. Die Verbindung wird typischerweise durch Injektion verabreicht und hat eine relativ kurze Halbwertszeit im Körper. Sein Wirkmechanismus umfasst die Einbindung in RNA und DNA, was zu einer Hypomethylierung von Genen führt, die im Krebs stillgelegt sind. Azacitidin ist auch bekannt für seine Fähigkeit, Tumorsuppressorgene zu reaktivieren, was zu seinen therapeutischen Effekten beiträgt. Es kann jedoch Nebenwirkungen verursachen, einschließlich Myelosuppression, gastrointestinalen Störungen und potenziellen langfristigen Risiken. Insgesamt stellt Azacitidin einen bedeutenden Fortschritt in der epigenetischen Therapie dar und hebt die Bedeutung der DNA-Methylierung in der Krebsbehandlung hervor.

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

InChl: InChI=1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=C(N)N=C2

Synonyme:

• 1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• 1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-β-D-ribofuranosyl-
• 2-(β-D-Ribofuranosyl)-4-amino-1,3,5-triazin-2-on
• 2-(β-D-ribofurannosyl)-4-amino-1,3,5-triazine-2-one
• 2-(β-D-ribofuranosil)-4-amino-1,3,5-triazin-2-ona
• 2-(β-D-ribofuranosyl)-4-amino-1,3,5-triazin-2-one
• 4-Amino-1-Beta-D-Ribofuranosyl-S-Triazin-2(1H)-On
• 4-Amino-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 4-amino-1-D-lyxofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 4-amino-1-beta-D-ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 4-amino-1-beta-D-ribofuranosyl-s-triazin-2(1H)-one
• 4-amino-1-pentofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 5 Azc
• 5-Ac
• 5-Azac
• 5-Azacitidine
• 5-Azcr
• 5-Triazin-2(1H)-One,4-Amino-1-Beta-D-Ribofuranosyl-3
• Antibiotic u 18496
• Antibioticu18496
• Azacitidine
• Azacytidine
• Cc 486
• Ladakamycin
• Ledakamycin
• Mylosar
• Nci-C01569
• Nsc 103-627
• Nsc-102816
• U 18496
• U18496
• Vidaza
• Wr 183027
• s-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• s-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-β-D-ribofuranosyl-
• 4-Amino-1-β-D-ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one

5-Azacytidine

CAS: 320-67-2

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Reinheit: >98.0%(T)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 244.21

Ref: 3B-A2033

5-Azacytidine, 98%

CAS: 320-67-2

Causes DNA demethylation or hemi-demethylation; a powerful mutagen

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: White to off-white, Powder or crystals or crystalline powder

Molekulargewicht: 244.21

Ref: 02-J64159

Azacitidine

CAS: 320-67-2

Nucleic acids and their salts, whether or not chemically defined; other heterocyclic compounds, nesoi

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 244.08077

Ref: 45-1045520

5-Azacytidine

CAS: 320-67-2

5-Azacytidine (Ladakamycin) is a cytidine nucleoside analog, a DNA methylation inhibitor with specificity.

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Reinheit: 99.31% - 99.87%

Farbe und Form: White Solid

Molekulargewicht: 244.2047

Ref: TM-T1339

5-Azacytidine

CAS: 320-67-2

5-Azacytidine

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 244.2

Ref: 54-OR1011812

5-Azacytidine

CAS: 320-67-2

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Reinheit: ≥ 98.0% (dried basis)

Farbe und Form: White to off-white crystalline powder

Molekulargewicht: 244.20

Ref: 7W-GA4671

Azacitidine

CAS: 320-67-2

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 244.21

Ref: 4Z-A-811

5-Azacytidine

CAS: 320-67-2

5-Azacytidine

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 244.2

Ref: 54-BUP15112

Azacitidine Impurity 3

CAS: 320-67-2

Formel: C₁₄H₁₈N₄O₈

Farbe und Form: Off-White Solid

Molekulargewicht: 370.32

Ref: 4Z-A-8110

5-Azacytidine

CAS: 320-67-2

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Reinheit: 96%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 244.2047

Ref: IN-DA003824

Azacitidine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 320-67-2

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 244.2

Ref: 86-MM1259.00

5-Azacytidine-15N4

Kontrolliertes Produkt

CAS: 320-67-2

Applications Labelled Azacytidine (A796000), a potent growth inhibitor and cytotoxic agent. It acts as a demethylating agent by inhibiting DNA methyltransferase.
References Kusaba, H., et al.: Eur. J. Biochem., 262, 924 (1999), Broday, L., et al.: Mol. Cell Biol., 19, 3198 (1999), Qian, X., et al.: Am. J. Pathol., 153, 1475 (1999), Canova, C., et al.: Mech. Ageing Dev., 101, 153 (1998)

Formel: C₈H₁₂₁₅N₄O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 248.18

Ref: TR-A796002

5-Azacytidine

CAS: 320-67-2

Applications A potent growth inhibitor and cytotoxic agent. It acts as a demethylating agent by inhibiting DNA methyltransferase.
References Kusaba, H., et al.: Eur. J. Biochem., 262, 924 (1999), Broday, L., et al.: Mol. Cell Biol., 19, 3198 (1999), Qian, X., et al.: Am. J. Pathol., 153, 1475 (1999), Canova, C., et al.: Mech. Ageing Dev., 101, 153 (1998)

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 244.2

Ref: TR-A796000

5-Azacytidine

CAS: 320-67-2

4-Amino-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 244.2

Ref: IN-DG8347

Azacitidine

CAS: 320-67-2

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Molekulargewicht: 244.20

Ref: ST-EA-CP-A35000

5-Azacytidine

CAS: 320-67-2

An azanucleoside and epigenetic modulator that interferes with nucleic acid metabolism. The compound gets incorporated into RNA and inhibits ribonucleotide reductase subunit RRM2 in leukemia cell lines. Intracellularly, 5-azacytidine can get converted into 2′-deoxy-5-azacytidine (decitabine) and subsequently incorporated in DNA, where it irreversibly inhibits DNMT1 methyltransferase. In human epithelial cell lines, this compound decreases Src-activated expression of a histone chaperone CAF1 and inhibits cell motility and invasiveness.

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 244.21 g/mol

Ref: 3D-NA02947

Azacitidine-[13C5]

CAS: 320-67-2

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 244.2

Ref: BE-MC-7318

5-Azacytidine

CAS: 320-67-2

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 244.2

Ref: BE-RMCA339000

5-Azacytidine

CAS: 320-67-2

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Reinheit: 96%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 244.207

Ref: 10-F492447

5-Azacytidine extrapure, 98%

CAS: 320-67-2

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Reinheit: min. 98%

Farbe und Form: White to off-white, Crystalline powder

Molekulargewicht: 244.21

Ref: SR-34476