CAS 32384-65-9

2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolacton

Beschreibung:

2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolacton ist ein Derivat von D-Glukonolacton, das ein zyklischer Ester der D-Glukonsäure ist. Diese Verbindung weist vier Trimethylsilyl (TMS)-Gruppen auf, die an den Hydroxylgruppen des Glucoseanteils angebracht sind, was ihre Stabilität und Hydrophobizität erhöht. Das Vorhandensein dieser TMS-Gruppen macht die Verbindung besser geeignet für die Analyse mittels Gaschromatographie und Massenspektrometrie, da sie die Polarität reduzieren und die Flüchtigkeit erhöhen. Die Lactonstruktur trägt zu ihrer Reaktivität bei, sodass sie an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen kann, einschließlich Hydrolyse und Veresterung. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese und analytischen Chemie verwendet, insbesondere bei der Derivatisierung von Kohlenhydraten zur Verbesserung der Detektion und Quantifizierung. Ihre einzigartigen strukturellen Eigenschaften machen sie auch zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese komplexerer organischer Moleküle. Wie bei vielen organosiliciumverbindungen ist es wichtig, sie mit Vorsicht zu behandeln, unter Berücksichtigung der potenziellen Reaktivität und Sicherheitsprotokolle.

Formel: C₁₈H₄₂O₆Si₄

InChl: InChI=1S/C18H42O6Si4/c1-25(2,3)20-13-14-15(22-26(4,5)6)16(23-27(7,8)9)17(18(19)21-14)24-28(10,11)12/h14-17H,13H2,1-12H3/t14-,15-,16+,17-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=VNGTZLYNGGLPIZ-WCXIOVBPSA-N

SMILES: O([Si](C)(C)C)[C@H]1[C@H](O[Si](C)(C)C)[C@@H](CO[Si](C)(C)C)OC(=O)[C@@H]1O[Si](C)(C)C

Synonyme:

• (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tri[(trimethylsilyl)oxy]-6-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one
• (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris((Trimethylsilyl)Oxy)-6-(((Trimethylsilyl)Oxy)Methyl)Tetrahydropyran-2-One
• (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)-tetrahydropyran-2-one
• (3R,4s,5r,6r)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)tetrahydro-2h-pyran-2-one
• 2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucono-1,5-lactone
• 2,3,4,6-Tetrakis-O-triMethylsilyl-D-gluconolactoe
• 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-gluconolactone
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone
• D-2,3,4,6-Tetrakis-O-(Trimethylsilyl)-Gluconic Acid Delta-Lactone
• Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone, <span class="text-smallcaps">D</span>-
• Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone, D-
• D-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone
• 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
• (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-one
• Dapagliflozin Impurity 12
• (3R,5R,6R)-3,4,5-Tris((trimethylsilyl)oxy)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• Canagliflozin Impurity 9
• 2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-D-glucono-1,5-lactone

2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone

CAS: 32384-65-9

Formel: C₁₈H₄₂O₆Si₄

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Liquid

Molekulargewicht: 466.8645

Ref: IN-DA0039AU

Canagliflozin Impurity 9

CAS: 32384-65-9

Formel: C₁₈H₄₂O₆Si₄

Farbe und Form: Colorless Liquid

Molekulargewicht: 466.87

Ref: 4Z-C-152021

(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

CAS: 32384-65-9

(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

Formel: C₁₈H₄₂O₆Si₄

Reinheit: 90%

Farbe und Form: clear. colourless. viscous liquid

Molekulargewicht: 466.86g/mol

Ref: 54-OR53043

2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-glucono-1,5-lactone

CAS: 32384-65-9

Formel: C₁₈H₄₂O₆Si₄

Reinheit: >98.0%(GC)

Farbe und Form: Colorless to Light yellow clear liquid

Molekulargewicht: 466.87

Ref: 3B-T4205

2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone

CAS: 32384-65-9

Formel: C₁₈H₄₂O₆Si₄

Molekulargewicht: 466.86

Ref: ST-EA-CP-E7003

2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone

CAS: 32384-65-9

Applications 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone is an antidiabetic agent and an intermediate of Dapagliflozin (D185370). 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone acts as a reagent in the synthesis of trans-cyclohexane-bearing C-glucose as sodium glucose co-transporter 2 inhibitors.
References Shao, H., et al.: Youji Huaxue, 31, 836 (2011);

Formel: C₁₈H₄₂O₆Si₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 466.86

Ref: TR-T279540

2,3,4,6-Tetra-O-trimethylsilyl-D-glucono-1,5-lactone

CAS: 32384-65-9

2,3,4,6-Tetra-O-trimethylsilyl-D-glucono-1,5-lactone is a synthetic building block which has been used to prepare C-glucosides via the nucleophilic addition of a suitably functionalised aryllithium reagent, followed by a triethylsilane reduction. Notable examples of this include the synthesis of C-glycoside intermediates which have been further elaborated to afford canagliflozin, bexagliflozin and dapagliflozin which inhibit sodium-dependant glucose co-transporter 2 (SGLT2) and are of interest as antidiabetic agents.

Formel: C₁₈H₄₂O₆Si₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Colorless Clear Liquid

Molekulargewicht: 466.86 g/mol

Ref: 3D-MT08101

(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris((trimethylsilyl)oxy)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

CAS: 32384-65-9

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Liquid

Molekulargewicht: 466.8680115

Ref: 10-F789609

2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-L-gluconolactone

Kontrolliertes Produkt

CAS: 32384-65-9

Stability Moisture Sensitive
Applications 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-L-gluconolactone is an intermediate in synthesizing Ent-α-C Dapagliflozin (D185365), is an enantiomer of Dapagliflozin (D185370), a sodium-glucose transporter 2 inhibitor.
References Kasichayanula, S. et al.: Diabetes, Obesity and Metabolism 13, 47 (2011)

Formel: C₁₈H₄₂O₆Si₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 466.865

Ref: TR-T279543

2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-D-glucono-δ-lactone

CAS: 32384-65-9

2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-D-glucono-delta-lactone is a useful organic compound for research related to life sciences. The catalog number is T66182 and the CAS number is 32384-65-9.

Formel: C₁₈H₄₂O₆Si₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 466.868

Ref: TM-T66182