CAS 32384-65-9
:2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolacton
Beschreibung:
2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolacton ist ein Derivat von D-Glukonolacton, das ein zyklischer Ester der D-Glukonsäure ist. Diese Verbindung weist vier Trimethylsilyl (TMS)-Gruppen auf, die an den Hydroxylgruppen des Glucoseanteils angebracht sind, was ihre Stabilität und Hydrophobizität erhöht. Das Vorhandensein dieser TMS-Gruppen macht die Verbindung besser geeignet für die Analyse mittels Gaschromatographie und Massenspektrometrie, da sie die Polarität reduzieren und die Flüchtigkeit erhöhen. Die Lactonstruktur trägt zu ihrer Reaktivität bei, sodass sie an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen kann, einschließlich Hydrolyse und Veresterung. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese und analytischen Chemie verwendet, insbesondere bei der Derivatisierung von Kohlenhydraten zur Verbesserung der Detektion und Quantifizierung. Ihre einzigartigen strukturellen Eigenschaften machen sie auch zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese komplexerer organischer Moleküle. Wie bei vielen organosiliciumverbindungen ist es wichtig, sie mit Vorsicht zu behandeln, unter Berücksichtigung der potenziellen Reaktivität und Sicherheitsprotokolle.
Formel:C18H42O6Si4
InChl:InChI=1S/C18H42O6Si4/c1-25(2,3)20-13-14-15(22-26(4,5)6)16(23-27(7,8)9)17(18(19)21-14)24-28(10,11)12/h14-17H,13H2,1-12H3/t14-,15-,16+,17-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=VNGTZLYNGGLPIZ-WCXIOVBPSA-N
SMILES:O([Si](C)(C)C)[C@H]1[C@H](O[Si](C)(C)C)[C@@H](CO[Si](C)(C)C)OC(=O)[C@@H]1O[Si](C)(C)C
Synonyme:- (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tri[(trimethylsilyl)oxy]-6-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one
- (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris((Trimethylsilyl)Oxy)-6-(((Trimethylsilyl)Oxy)Methyl)Tetrahydropyran-2-One
- (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)-tetrahydropyran-2-one
- (3R,4s,5r,6r)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)tetrahydro-2h-pyran-2-one
- 2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucono-1,5-lactone
- 2,3,4,6-Tetrakis-O-triMethylsilyl-D-gluconolactoe
- 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-gluconolactone
- <span class="text-smallcaps">D</span>-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone
- D-2,3,4,6-Tetrakis-O-(Trimethylsilyl)-Gluconic Acid Delta-Lactone
- Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone, <span class="text-smallcaps">D</span>-
- Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone, D-
- D-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone
- 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
- (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-one
- Dapagliflozin Impurity 12
- (3R,5R,6R)-3,4,5-Tris((trimethylsilyl)oxy)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
- Canagliflozin Impurity 9
- 2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-D-glucono-1,5-lactone
- Weitere Synonyme anzeigen
Filtern nach
Reinheitsanteil
0
100
|
0
|
50
|
90
|
95
|
100
11 Produkte gefunden.
- Niedrigster Preis
- Höchster Preis
- Niedrigste Reinheit
- Höchste Reinheit
- Schnellste Lieferung
2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-glucono-1,5-lactone
CAS:Formel:C18H42O6Si4Reinheit:>98.0%(GC)Farbe und Form:Colorless to Light yellow clear liquidMolekulargewicht:466.87(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
CAS:(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-oneFormel:C18H42O6Si4Reinheit:90%Farbe und Form:LiquidMolekulargewicht:466.86447Canagliflozin Impurity 9
CAS:Formel:C18H42O6Si4Farbe und Form:Colorless LiquidMolekulargewicht:466.87D-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-, δ-lactone
CAS:Formel:C18H42O6Si4Reinheit:96%Farbe und Form:LiquidMolekulargewicht:466.86452,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
CAS:Applications 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone is an antidiabetic agent and an intermediate of Dapagliflozin (D185370). 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone acts as a reagent in the synthesis of trans-cyclohexane-bearing C-glucose as sodium glucose co-transporter 2 inhibitors.
References Shao, H., et al.: Youji Huaxue, 31, 836 (2011);Formel:C18H42O6Si4Farbe und Form:NeatMolekulargewicht:466.862,3,4,6-Tetra-O-trimethylsilyl-D-glucono-1,5-lactone
CAS:2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-D-glucono-delta-lactoneFormel:C18H42O6Si4Reinheit:95%Molekulargewicht:466.862,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-D-glucono-delta-lactone
CAS:Formel:C18H42O6Si4Molekulargewicht:466.9(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris((trimethylsilyl)oxy)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
CAS:Reinheit:95%Farbe und Form:LiquidMolekulargewicht:466.86801152,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-L-gluconolactone
CAS:Kontrolliertes ProduktStability Moisture Sensitive
Applications 2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-L-gluconolactone is an intermediate in synthesizing Ent-α-C Dapagliflozin (D185365), is an enantiomer of Dapagliflozin (D185370), a sodium-glucose transporter 2 inhibitor.
References Kasichayanula, S. et al.: Diabetes, Obesity and Metabolism 13, 47 (2011)Formel:C18H42O6Si4Farbe und Form:NeatMolekulargewicht:466.8652,3,4,6-Tetra-O-trimethylsilyl-D-glucono-1,5-lactone
CAS:2,3,4,6-Tetra-O-trimethylsilyl-D-glucono-1,5-lactone is a synthetic building block which has been used to prepare C-glucosides via the nucleophilic addition of a suitably functionalised aryllithium reagent, followed by a triethylsilane reduction. Notable examples of this include the synthesis of C-glycoside intermediates which have been further elaborated to afford canagliflozin, bexagliflozin and dapagliflozin which inhibit sodium-dependant glucose co-transporter 2 (SGLT2) and are of interest as antidiabetic agents.Formel:C18H42O6Si4Reinheit:Min. 95%Farbe und Form:Colorless Clear LiquidMolekulargewicht:466.86 g/mol
