CAS 3257-73-6

9-2-3-5-tri-O-benzyl-B-D-*arabinofuranosyl-adenin

Beschreibung:

9-2-3-5-tri-O-benzyl-B-D-arabinofuranosyl-Adenin, mit der CAS-Nummer 3257-73-6, ist ein Nukleosidanalogon, das durch das Vorhandensein einer Adeninbase gekennzeichnet ist, die an ein modifiziertes Zuckermolekül, speziell B-D-Arabinofuranose, gebunden ist, das zusätzlich mit drei Benzylgruppen an den Positionen 2', 3' und 5' substituiert ist. Diese strukturelle Modifikation erhöht seine Lipophilie und Stabilität im Vergleich zu natürlichen Nukleosiden. Die Verbindung zeigt potenzielle biologische Aktivität, insbesondere im Kontext der antiviralen und krebsbekämpfenden Forschung, aufgrund ihrer Fähigkeit, natürliche Nukleoside zu imitieren und die Synthese von Nukleinsäuren zu stören. Ihre einzigartige Konfiguration ermöglicht spezifische Wechselwirkungen mit Enzymen, die am Nukleinsäuremetabolismus beteiligt sind. Darüber hinaus kann das Vorhandensein von Benzylgruppen ihre Löslichkeit und Permeabilität durch biologische Membranen beeinflussen, was sie zu einem interessanten Thema in der medizinischen Chemie macht. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die strategische Modifikation von Nukleosiden zur Verbesserung der therapeutischen Wirksamkeit und Selektivität.

Formel: C₃₁H₃₁N₅O₄

InChl: InChI=1/C31H31N5O4/c32-29-26-30(34-20-33-29)36(21-35-26)31-28(39-18-24-14-8-3-9-15-24)27(38-17-23-12-6-2-7-13-23)25(40-31)19-37-16-22-10-4-1-5-11-22/h1-15,20-21,25,27-28,31H,16-19H2,(H2,32,33,34)

SMILES: c1ccc(cc1)COCC1C(C(C(n2cnc3c(N)ncnc23)O1)OCc1ccccc1)OCc1ccccc1

Synonyme:

• 9-(2,3,5-tri-O-benzylpentofuranosyl)-9H-purin-6-amine

9-(2'',3'',5''-Tri-O-benzyl-b-D-arabinofuranosyl)adenine

CAS: 3257-73-6

Formel: C₃₁H₃₁N₅O₄

Molekulargewicht: 537.61

Ref: 7W-GN6720

9-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine

CAS: 3257-73-6

9-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-b-D-arabinofuranosyl)adenine is a nucleoside that has shown anticancer and antiviral properties. It inhibits replication of DNA and RNA in cells, which may be due to its ability to inhibit the synthesis of deoxyribonucleotides and ribonucleotides. This compound is synthetically produced from 2',3',5'-tri-O-benzyl b-D-arabinofuranosyl chloride and adenine monophosphate (AMP). 9-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-b-D-arabinofuranosyl)adenine is also known as arabinoside A.

Formel: C₃₁H₃₁N₅O₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 537.61 g/mol

Ref: 3D-NT05401