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CAS 3257-73-6

:

9-2-3-5-tri-O-benzyl-B-D-*arabinofuranosyl-adenin

Beschreibung:
9-2-3-5-tri-O-benzyl-B-D-arabinofuranosyl-Adenin, mit der CAS-Nummer 3257-73-6, ist ein Nukleosidanalogon, das durch das Vorhandensein einer Adeninbase gekennzeichnet ist, die an ein modifiziertes Zuckermolekül, speziell B-D-Arabinofuranose, gebunden ist, das zusätzlich mit drei Benzylgruppen an den Positionen 2', 3' und 5' substituiert ist. Diese strukturelle Modifikation erhöht seine Lipophilie und Stabilität im Vergleich zu natürlichen Nukleosiden. Die Verbindung zeigt potenzielle biologische Aktivität, insbesondere im Kontext der antiviralen und krebsbekämpfenden Forschung, aufgrund ihrer Fähigkeit, natürliche Nukleoside zu imitieren und die Synthese von Nukleinsäuren zu stören. Ihre einzigartige Konfiguration ermöglicht spezifische Wechselwirkungen mit Enzymen, die am Nukleinsäuremetabolismus beteiligt sind. Darüber hinaus kann das Vorhandensein von Benzylgruppen ihre Löslichkeit und Permeabilität durch biologische Membranen beeinflussen, was sie zu einem interessanten Thema in der medizinischen Chemie macht. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die strategische Modifikation von Nukleosiden zur Verbesserung der therapeutischen Wirksamkeit und Selektivität.
Formel:C31H31N5O4
InChl:InChI=1/C31H31N5O4/c32-29-26-30(34-20-33-29)36(21-35-26)31-28(39-18-24-14-8-3-9-15-24)27(38-17-23-12-6-2-7-13-23)25(40-31)19-37-16-22-10-4-1-5-11-22/h1-15,20-21,25,27-28,31H,16-19H2,(H2,32,33,34)
InChI Key:WRFWNCVDEVBPJK-UHFFFAOYSA-N
SMILES:c1ccc(cc1)COCC1C(C(C(n2cnc3c(N)ncnc23)O1)OCc1ccccc1)OCc1ccccc1
Synonyme:
  • 9-(2,3,5-tri-O-benzylpentofuranosyl)-9H-purin-6-amine
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