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CAS 32911-62-9

:

Withanolide A

Beschreibung:
Withanolide A ist eine natürlich vorkommende steroidale Lacton, die als Withanolide klassifiziert wird, eine Art von Verbindung, die aus der Familie der Nachtschattengewächse stammt, insbesondere aus der Pflanze Withania somnifera, die allgemein als Ashwagandha bekannt ist. Diese Verbindung zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich entzündungshemmender, antioxidativer und potenzieller krebsbekämpfender Eigenschaften. Withanolide A zeichnet sich durch seine einzigartige steroidale Struktur aus, die einen fusionierten Cyclopentanoperhydrophenanthren-Kern und einen Lactonring umfasst. Es kommt typischerweise in kristalliner Form vor und ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Die Verbindung hat in der pharmakologischen Forschung Interesse geweckt, da sie in der Lage ist, verschiedene Signalwege zu modulieren und potenzielle therapeutische Anwendungen zur Stressbewältigung, Neuroprotektion und Stärkung des Immunsystems zu bieten. Ihr Sicherheitsprofil und ihre Wirksamkeit sind Gegenstand laufender Studien, was sie zu einem bedeutenden Fokus in der Naturstoffchemie und der medizinischen Forschung macht.
Formel:C28H38O6
InChl:InChI=1S/C28H38O6/c1-14-13-20(33-24(30)15(14)2)27(5,31)18-9-8-16-21-17(10-12-25(16,18)3)26(4)19(29)7-6-11-28(26,32)23-22(21)34-23/h6-7,16-18,20-23,31-32H,8-13H2,1-5H3/t16-,17-,18-,20+,21-,22-,23-,25-,26-,27+,28-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=DXWHOKCXBGLTMQ-SFQAJKIESA-N
SMILES:C[C@@]12[C@@]3([C@@]([C@]4([C@](O4)([C@@]1(O)CC=CC2=O)[H])[H])([C@]5([C@](C)(CC3)[C@@]([C@@](C)(O)[C@]6(CC(C)=C(C)C(=O)O6)[H])(CC5)[H])[H])[H])[H]
Synonyme:
  • 5,20a-Dihydroxy-6a,7a-epoxy-1-oxowitha-2,24-dienolide
  • 5a,20aF(R)-Dihydroxy-6a,7a-epoxy-1-oxowitha-2,24-dienolide
  • 5a-Ergosta-2,24-dien-26-oic acid, 6a,7a-epoxy-5,20,22-trihydroxy-1-oxo-, d-lactone, (22R)- (8CI)
  • 5α,20α<sub>F</sub>(R)-Dihydroxy-6α,7α-epoxy-1-oxowitha-2,24-dienolide
  • 5α-Ergosta-2,24-dien-26-oic acid, 6α,7α-epoxy-5,20,22-trihydroxy-1-oxo-, δ-lactone, (22R)-
  • 6,7-Epoxy-1H-cyclopenta[a]phenanthrene, ergosta-2,24-dien-26-oic acid deriv.
  • Ergosta-2,24-dien-26-oic acid, 6,7-epoxy-5,20,22-trihydroxy-1-oxo-, δ-lactone, (5α,6α,7α,22R)-
  • Withaniol
  • Withanolide A
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