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CAS 35737-15-6

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Fmoc-L-Tryptophan

Beschreibung:
Fmoc-L-Tryptophan ist ein Derivat der Aminosäure Tryptophan, das durch das Vorhandensein einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird häufig in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), aufgrund ihrer Fähigkeit, die Aminogruppe von Tryptophan während der Kupplungsreaktionen zu schützen. Fmoc-L-Tryptophan ist typischerweise ein weißes bis off-white Pulver und in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, aber weniger löslich in Wasser. Die Fmoc-Gruppe kann unter basischen Bedingungen entfernt werden, was die anschließende Kupplung der Aminosäure an andere Peptidfragmente ermöglicht. Diese Verbindung behält die wesentlichen Eigenschaften von Tryptophan, einschließlich seiner Rolle als Vorläufer von Serotonin und seiner Beteiligung an der Proteinsynthese. Darüber hinaus zeigt es fluoreszierende Eigenschaften aufgrund der aromatischen Indol-Seitenkette, was es in verschiedenen biochemischen Anwendungen nützlich macht. Sicherheitsdaten sollten konsultiert werden, wie bei allen chemischen Substanzen, um eine ordnungsgemäße Handhabung und Verwendung sicherzustellen.
Formel:C26H22N2O4
InChl:InChI=1S/C26H22N2O4/c29-25(30)24(13-16-14-27-23-12-6-5-7-17(16)23)28-26(31)32-15-22-20-10-3-1-8-18(20)19-9-2-4-11-21(19)22/h1-12,14,22,24,27H,13,15H2,(H,28,31)(H,29,30)/t24-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=MGHMWKZOLAAOTD-DEOSSOPVSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC=1C=2C(NC1)=CC=CC2)C(O)=O)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4
Synonyme:
  • (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  • (2S)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  • (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  • (S)-2-[[[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Tryptophan, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • Fmoc-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
  • Fmoc-L-tryptophan
  • Fmoc-Trp-OH
  • Fmoc-tryptophan
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