CAS 35897-92-8

Methyl (3Z)-3-ethyliden-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-{2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl}-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylat

Beschreibung:

Methyl (3Z)-3-ethyliden-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-{2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl}-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylat, mit der CAS-Nummer 35897-92-8, ist eine komplexe organische Verbindung, die durch ihre komplizierte molekulare Struktur gekennzeichnet ist, die einen Pyranring, eine Glucopyranosylgruppe und verschiedene funktionelle Gruppen wie Ester und Ether umfasst. Diese Verbindung zeigt Eigenschaften, die typisch für Glykoside sind, einschließlich einer potenziellen Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln aufgrund der Anwesenheit der Glucopyranosylgruppe. Ihre Struktur deutet darauf hin, dass sie biologische Aktivität besitzen könnte, möglicherweise als Naturprodukt oder synthetisches Derivat mit Anwendungen in der Pharmazie oder Biochemie. Die Anwesenheit der Hydroxyphenylgruppe könnte zu antioxidativen Eigenschaften beitragen, während die Ethyliden- und Oxoethylsubstituenten ihre Reaktivität und Wechselwirkung mit biologischen Zielen beeinflussen könnten. Insgesamt stellt diese Verbindung ein faszinierendes Beispiel für die Vielfalt dar, die in der organischen Chemie zu finden ist, insbesondere im Bereich der Glykoside und ihrer Derivate.

Formel: C₂₅H₃₂O₁₂

InChl: InChI=1/C25H32O12/c1-3-15-16(10-19(28)34-9-8-13-4-6-14(27)7-5-13)17(23(32)33-2)12-35-24(15)37-25-22(31)21(30)20(29)18(11-26)36-25/h3-7,12,16,18,20-22,24-27,29-31H,8-11H2,1-2H3/b15-3-/t16?,18-,20-,21+,22-,24?,25+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=GMQXOLRKJQWPNB-MVVLSVRYSA-N

SMILES: C(C(OCCC1=CC=C(O)C=C1)=O)[C@H]2/C(=C\C)/[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)OC=C2C(OC)=O

Synonyme:

• Ligustroside
• 2H-Pyran-4-acetic acid, 3-ethylidene-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-, 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester, (2S,3E,4S)-
• 2H-Pyran-4-acetic acid, 3-ethylidene-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-, 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester, [2S-(2α,3E,4β)]-
• Ligstroside
• (2S)-3-[(E)-Ethylidene]-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4α-acetic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester
• (2S)-3-[(E)-Ethylidene]-2β-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4α-acetic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester

Ligustroside

CAS: 35897-92-8

Ligustroside analytical standard provided with chromatographic purity, to be used as reference material for qualitative determination.

Formel: C₂₅H₃₂O₁₂

Reinheit: (HPLC) ≥90%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 524.52

Ref: 11-0240

Ligstroside

CAS: 35897-92-8

Formel: C₂₅H₃₂O₁₂

Reinheit: %

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 524.5144

Ref: IN-DA00CHUX

Methyl (2S,4S,E)-3-ethylidene-4-(2-(4-hydroxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate

CAS: 35897-92-8

Methyl (2S,4S,E)-3-ethylidene-4-(2-(4-hydroxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 524.52g/mol

Ref: 54-OR1074656

Ligstroside

CAS: 35897-92-8

Formel: C₂₅H₃₂O₁₂

Molekulargewicht: 524.52

Ref: 4Z-L-201001

Ligustroside

CAS: 35897-92-8

Ligustroside mildly inhibits PGE2, has slight antioxidant and anti-inflammatory effects, and is moderately antiviral against parainfluenza 3.

Formel: C₂₅H₃₂O₁₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 524.51

Ref: TM-TN1871

Ligustroside

CAS: 35897-92-8

Formel: C₂₅H₃₂O₁₂

Reinheit: 95%~99%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 524.519

Ref: BP-SBP01648

Ligustroside

CAS: 35897-92-8

Applications Ligustroside is a chemical constituent isolated from the flowers of Osmanthus fragrans var. aurantiacus which significantly inhibited nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated RAW264.7 macrophages.
References Liu, J., et al.: J. Nat. Med., 69, 135 (2015)

Formel: C₂₅H₃₂O₁₂

Farbe und Form: Off-White

Molekulargewicht: 524.51

Ref: TR-L397960

Ligustroside

CAS: 35897-92-8

Ligustroside is a natural compound that has been shown to have hypoglycemic effects. It is extracted from the fructus ligustri, which is a traditional Chinese herbal medicine for treating diabetes. The extract has been found to contain acetate and coumarin derivatives, as well as 3-o-caffeoylquinic acid. Ligustroside is believed to exert its biological effects through transcriptional regulation of epidermal growth factor and p-hydroxybenzoic acid. It also inhibits the proliferation of cancer cells through surface methodology, molecular docking analysis, and preparative high performance liquid chromatography (prepHplc).

Formel: C₂₅H₃₂O₁₂

Reinheit: Min. 97 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 524.51 g/mol

Ref: 3D-FL157864