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CAS 35897-92-8
:Methyl (3Z)-3-ethyliden-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-{2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl}-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylat
Beschreibung:
Methyl (3Z)-3-ethyliden-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-{2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl}-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylat, mit der CAS-Nummer 35897-92-8, ist eine komplexe organische Verbindung, die durch ihre komplizierte molekulare Struktur gekennzeichnet ist, die einen Pyranring, eine Glucopyranosylgruppe und verschiedene funktionelle Gruppen wie Ester und Ether umfasst. Diese Verbindung zeigt Eigenschaften, die typisch für Glykoside sind, einschließlich einer potenziellen Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln aufgrund der Anwesenheit der Glucopyranosylgruppe. Ihre Struktur deutet darauf hin, dass sie biologische Aktivität besitzen könnte, möglicherweise als Naturprodukt oder synthetisches Derivat mit Anwendungen in der Pharmazie oder Biochemie. Die Anwesenheit der Hydroxyphenylgruppe könnte zu antioxidativen Eigenschaften beitragen, während die Ethyliden- und Oxoethylsubstituenten ihre Reaktivität und Wechselwirkung mit biologischen Zielen beeinflussen könnten. Insgesamt stellt diese Verbindung ein faszinierendes Beispiel für die Vielfalt dar, die in der organischen Chemie zu finden ist, insbesondere im Bereich der Glykoside und ihrer Derivate.
Formel:C25H32O12
InChl:InChI=1/C25H32O12/c1-3-15-16(10-19(28)34-9-8-13-4-6-14(27)7-5-13)17(23(32)33-2)12-35-24(15)37-25-22(31)21(30)20(29)18(11-26)36-25/h3-7,12,16,18,20-22,24-27,29-31H,8-11H2,1-2H3/b15-3-/t16?,18-,20-,21+,22-,24?,25+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=GMQXOLRKJQWPNB-MVVLSVRYSA-N
SMILES:C(C(OCCC1=CC=C(O)C=C1)=O)[C@H]2/C(=C\C)/[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)OC=C2C(OC)=O
Synonyme:- Ligustroside
- 2H-Pyran-4-acetic acid, 3-ethylidene-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-, 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester, (2S,3E,4S)-
- 2H-Pyran-4-acetic acid, 3-ethylidene-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-, 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester, [2S-(2α,3E,4β)]-
- Ligstroside
- (2S)-3-[(E)-Ethylidene]-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4α-acetic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester
- (2S)-3-[(E)-Ethylidene]-2β-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4α-acetic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester
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Ligustroside
CAS:Ligustroside analytical standard provided with chromatographic purity, to be used as reference material for qualitative determination.Formel:C25H32O12Reinheit:(HPLC) ≥90%Farbe und Form:PowderMolekulargewicht:524.52Ligustroside
CAS:Ligustroside is a phenolic glycoside with antioxidant and anti-inflammatory effects.Formel:C25H32O12Reinheit:99.26%Farbe und Form:White SolidMolekulargewicht:524.5144Ligustroside
CAS:Applications Ligustroside is a chemical constituent isolated from the flowers of Osmanthus fragrans var. aurantiacus which significantly inhibited nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated RAW264.7 macrophages.
References Liu, J., et al.: J. Nat. Med., 69, 135 (2015)Formel:C25H32O12Farbe und Form:NeatMolekulargewicht:524.51Methyl (2S,4S,E)-3-ethylidene-4-(2-(4-hydroxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
CAS:Methyl (2S,4S,E)-3-ethylidene-4-(2-(4-hydroxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylateFormel:C25H32O12Reinheit:98+%Molekulargewicht:524.51Ligustroside
CAS:Ligustroside is a natural compound that has been shown to have hypoglycemic effects. It is extracted from the fructus ligustri, which is a traditional Chinese herbal medicine for treating diabetes. The extract has been found to contain acetate and coumarin derivatives, as well as 3-o-caffeoylquinic acid. Ligustroside is believed to exert its biological effects through transcriptional regulation of epidermal growth factor and p-hydroxybenzoic acid. It also inhibits the proliferation of cancer cells through surface methodology, molecular docking analysis, and preparative high performance liquid chromatography (prepHplc).Formel:C25H32O12Reinheit:Min. 97 Area-%Farbe und Form:White PowderMolekulargewicht:524.51 g/mol
