CAS 369-07-3

o-Nitrophenyl β-D-galactopyranosid

Beschreibung:

o-Nitrophenyl β-D-galactopyranosid (ONPG) ist eine synthetische Verbindung, die häufig als Substrat in biochemischen Tests verwendet wird, insbesondere zur Erkennung der β-Galactosidase-Aktivität. Es ist ein Glycosid, das aus einem Galactopyranosid-Molekül besteht, das an eine o-Nitrophenylgruppe gebunden ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißes bis blassgelbes kristallines Pulver, das in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich ist. Bei der Hydrolyse durch β-Galactosidase setzt ONPG o-Nitrophenol frei, das eine ausgeprägte gelbe Farbe aufweist, was eine einfache spektrophotometrische Messung der Enzymaktivität ermöglicht. Die Verbindung ist unter normalen Laborbedingungen stabil, sollte jedoch an einem kühlen, trockenen Ort gelagert werden, um eine Zersetzung zu verhindern. Ihre Anwendungen gehen über Enzymtests hinaus, da sie auch als Modellsubstrat in Studien zum Kohlenhydratstoffwechsel und zur Enzymkinetik dienen kann. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit ONPG beachtet werden, da es gesundheitliche Risiken darstellen kann, wenn es verschluckt oder eingeatmet wird.

Formel:C₁₂H₁₅NO₈

InChl:InChI=1S/C12H15NO8/c14-5-8-9(15)10(16)11(17)12(21-8)20-7-4-2-1-3-6(7)13(18)19/h1-4,8-12,14-17H,5H2/t8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1

InChI Key:InChIKey=KUWPCJHYPSUOFW-YBXAARCKSA-N

SMILES:O([C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)C2=C(N(=O)=O)C=CC=C2

Synonyme: