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CAS 387-79-1

:

17-Hydroxypregnenolon

Beschreibung:
17-Hydroxypregnenolon ist ein Steroidhormon, das als Vorläufer in der Biosynthese anderer Steroidhormone, einschließlich Progesteron und Cortisol, dient. Es wird aus Pregnenolon durch die Wirkung des Enzyms 17α-Hydroxylase gewonnen. Diese Verbindung ist durch ihre steroidale Struktur gekennzeichnet, die ein vierringförmiges Kohlenstoffgerüst aufweist, das typisch für Steroide ist, mit einer Hydroxylgruppe (-OH) an der 17. Kohlenstoffposition. Es ist ein farbloser bis blassgelber kristalliner Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln löslich ist, aber eine begrenzte Löslichkeit in Wasser hat. 17-Hydroxypregnenolon spielt eine bedeutende Rolle in der Nebennierenrinde und ist an der Regulierung verschiedener physiologischer Prozesse beteiligt, einschließlich der Stressreaktion und des Stoffwechsels. Seine Werte können von Faktoren wie Alter, Geschlecht und Gesundheitszustand beeinflusst werden. In klinischen Umgebungen kann es gemessen werden, um die Nebennierenfunktion zu bewerten oder bestimmte mit der Steroidogenese verbundene Störungen zu diagnostizieren. Wie bei vielen Steroidhormonen ist es wichtig, 17-Hydroxypregnenolon mit Vorsicht zu behandeln, aufgrund seiner biologischen Aktivität und der potenziellen Auswirkungen auf das hormonelle Gleichgewicht.
Formel:C21H32O3
InChl:InChI=1S/C21H32O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h4,15-18,23-24H,5-12H2,1-3H3/t15-,16+,17-,18-,19-,20-,21-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=JERGUCIJOXJXHF-TVWVXWENSA-N
SMILES:C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2(C(C)=O)O)[H]
Synonyme:
  • (3Beta,14Xi)-3,17-Dihydroxypregn-5-En-20-One
  • (3beta)-3,17-Dihydroxypregn-5-en-20-one
  • (3β)-3,17-Dihydroxypregn-5-en-20-one
  • 17-Hydroxy-Δ5-pregnenolone
  • 17-Hydroxy-Δ<sup>5</sup>-pregnenolone
  • 17-Hydroxypregnenolone
  • 17alpha-Hydroxypregnenolone
  • 3,17-Dihydroxypregn-5-En-20-One
  • 3-Beta,17-Alpha-Dihydroxypregn-5-En-20-One
  • 3-Β,17-Α-Dihidroxipregn-5-En-20-Ona
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