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CAS 38862-24-7

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Acrylsäure-N-hydroxysuccinimidester

Beschreibung:
Acrylsäure-N-hydroxysuccinimidester, mit der CAS-Nummer 38862-24-7, ist eine chemische Verbindung, die als reaktives Zwischenprodukt in der organischen Synthese dient, insbesondere bei der Bildung von Konjugaten mit Biomolekülen. Diese Verbindung weist eine Acrylsäureeinheit auf, die ihr die Fähigkeit verleiht, Polymerisation zu durchlaufen und an verschiedenen chemischen Reaktionen teilzunehmen, einschließlich Michael-Zusätzen und nucleophilen Substitutionen. Die N-Hydroxysuccinimid (NHS)-Gruppe erhöht ihre Reaktivität gegenüber Aminen, was sie nützlich für Kupplungsreaktionen in Biokonjugationsanwendungen macht, wie z.B. das Markieren von Proteinen oder die Erstellung von Arzneimittelabgabesystemen. Der NHS-Ester ist bekannt für seine Stabilität unter physiologischen Bedingungen, was selektive Reaktionen mit primären Aminen ermöglicht und gleichzeitig Nebenreaktionen minimiert. Darüber hinaus ist Acrylsäure-N-hydroxysuccinimidester typischerweise eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit und sollte aufgrund seiner potenziellen Reaktivität und der Notwendigkeit geeigneter Sicherheitsmaßnahmen während der Verwendung mit Vorsicht behandelt werden. Insgesamt ist diese Verbindung in den Bereichen Biochemie und Materialwissenschaften aufgrund ihrer Vielseitigkeit bei der Bildung stabiler Bindungen mit verschiedenen Substraten von Wert.
Formel:C7H7NO4
InChl:InChI=1/C7H7NO4/c1-2-7(11)12-8-5(9)3-4-6(8)10/h2H,1,3-4H2
InChI Key:YXMISKNUHHOXFT-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C=CC(=O)ON1C(=O)CCC1=O
Synonyme:
  • N-Succinimidyl acrylate
  • 2,5-Pyrrolidinedione, 1-((1-oxo-2-propenyl)oxy)-
  • 1-(Acryloyloxy)Pyrrolidine-2,5-Dione
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