CAS 3922-90-5

Oleandomycin

Beschreibung:

Oleandomycin ist ein Makrolid-Antibiotikum, das strukturell mit Erythromycin verwandt ist. Es wird durch die Fermentation bestimmter Stämme von Streptomyces, insbesondere Streptomyces antibioticus, hergestellt. Oleandomycin zeigt antibakterielle Aktivität hauptsächlich gegen grampositive Bakterien und einige gramnegative Organismen, was es wirksam bei der Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen macht. Die Verbindung wirkt, indem sie die bakterielle Proteinsynthese hemmt, indem sie an die 50S-Ribosomenuntereinheit bindet, was die Elongation der Polypeptidkette während der Translation verhindert. Oleandomycin wird typischerweise oral verabreicht und ist bekannt für seine relativ geringe Toxizität. Es kann jedoch Nebenwirkungen wie gastrointestinale Störungen und allergische Reaktionen bei einigen Personen verursachen. Seine Verwendung ist mit dem Aufkommen neuerer Antibiotika zurückgegangen, bleibt jedoch in bestimmten klinischen Szenarien von Interesse. Die chemische Struktur von Oleandomycin umfasst einen großen Laktonring, der charakteristisch für Makrolid-Antibiotika ist und zu seinem Wirkmechanismus und seinen pharmakologischen Eigenschaften beiträgt.

Formel: C₃₅H₆₁NO₁₂

InChl: InChI=1S/C35H61NO12/c1-16-14-35(15-43-35)32(40)19(4)27(37)18(3)22(7)46-33(41)21(6)31(47-26-13-25(42-11)28(38)23(8)45-26)20(5)30(16)48-34-29(39)24(36(9)10)12-17(2)44-34/h16-31,34,37-39H,12-15H2,1-11H3/t16-,17+,18-,19+,20+,21+,22+,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29+,30-,31-,34-,35+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=RZPAKFUAFGMUPI-QESOVKLGSA-N

SMILES: O=C1[C@]2(CO2)C[C@H](C)[C@H](O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](N(C)C)C[C@@H](C)O3)[C@@H](C)[C@H](O[C@H]4C[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O4)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@H]1C

Synonyme:

• 1,9-Dioxaspiro[2.13]hexadecane, oleandomycin deriv.
• 1,9-Dioxaspiro[2.13]hexadecane-4,10-dione, 12-[(2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-arabino-hexopyranosyl)oxy]-6-hydroxy-5,7,8,11,13,15-hexamethyl-14-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<smallcap>D</span>-xylo-hexopyranosyl]oxy]-, [3R-(3R*,5R*,6S*,7R*,8R*,11R*,12S*,13R*,14S*,15S*)]-
• 1,9-Dioxaspiro[2.13]hexadecane-4,10-dione, 12-[(2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]-6-hydroxy-5,7,8,11,13,15-hexamethyl-14-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-, [3R-(3R*,5R*,6S*,7R*,8R*,11R*,12S*,13R*,14S*,15S*)]-
• Amimycin
• Antibiotic PA 105
• Landomycin
• Nonanoic acid, 8-(3,5-dihydroxy-2,4-dimethylhexanoyl)-5-(4-dimethylaminotetrahydro-3-hydroxy-6-methylpyran-2-yloxy)-8,9-epoxy-2,4,6-trimethyl-3-(tetrahydro-5-hydroxy-4-methoxy-6-methylpyran-2-yloxy)-, μ-lactone
• Oleandomicina
• Oleandomycin A
• Oleandomycine
• Pa 105
• Pa 775
• Romicil
• [3R-(3R*,5R*,6S*,7R*,8R*,11R*,12S*,13R*,14S*,15S*)]-12-[(2,6-Dideoxy-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-arabino-hexopyranosyl)oxy]-6-hydroxy-5,7,8,11,13,15-hexamethyl-14-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<smallcap>D</span>-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1,9-dioxaspiro[2.13]hexadecane-4,10-dione
• [3R-(3R*,5R*,6S*,7R*,8R*,11R*,12S*,13R*,14S*,15S*)]-12-[(2,6-Dideoxy-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]-6-hydroxy-5,7,8,11,13,15-hexamethyl-14-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1,9-dioxaspiro[2.13]hexadecane-4,10-dione
• (3S,5R,6S,7R,8R,11R,12S,13R,14S,15S)-12-[(2,6-dideoxy-3-O-methylhexopyranosyl)oxy]-6-hydroxy-5,7,8,11,13,15-hexamethyl-4,10-dioxo-1,9-dioxaspiro[2.13]hexadec-14-yl 3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)hexopyranoside
• Oleandomycin
• 12-((2,6-Didesoxy-3-O-methyl-alpha-K-arabino-hexopyranosyl)oxy)-8-hydroxy-5,7,8,11,13,15-hexamethyl-14-((3,4,6-tridesoxy-3-dimethylamino-beta-D-xylo-hexopyranosyl)oxy)-1,9-dioxaspiro(2.13)hexadecan-4,10-dion
• Oleandomycinum [INN-Latin]
• (3R,5R,6S,7R,8R,11S,12S,13R,14S,15S)-6-hydroxy-5,7,8,11,13,15-hexamethyl-4,10-dioxo-14-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1,9-dioxaspiro[2.13]hexadec-12-yl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranoside
• AI3-50163
• HSDB 7442
• (3R,5R,6S,7R,8R,11R,12S,13R,14S,15S)-6-hydroxy-5,7,8,11,13,15-hexamethyl-4,10-dioxo-14-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1,9-dioxaspiro[2.13]hexadec-12-yl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranoside
• Oleandomycin (chloroform solvate)
• Oleandomycine [INN-French]
• (3S,5R,6S,7R,8R,11R,12S,13R,14S,15S)-6-hydroxy-5,7,8,11,13,15-hexamethyl-4,10-dioxo-14-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1,9-dioxaspiro[2.13]hexadec-12-yl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranoside phosphate (salt)
• (3S,5R,6S,7R,8R,11R,12S,13R,14S,15S)-6-hydroxy-5,7,8,11,13,15-hexamethyl-4,10-dioxo-14-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1,9-dioxaspiro[2.13]hexadec-12-yl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-alpha-L-arabino-hexopyranoside
• Oleandomycine [French]
• UNII-P8ZQ646136
• Oleandomicina [INN-Spanish]
• Matromycin

Oleandomycin

CAS: 3922-90-5

Formel: C₃₅H₆₁NO₁₂

Reinheit: 99.0%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 687.8583

Ref: IN-DA00CJ6G

Oleandomycin

CAS: 3922-90-5

Formel: C₃₅H₆₁NO₁₂

Reinheit: ≥ 95.0%

Farbe und Form: White powder

Molekulargewicht: 687.90

Ref: 7W-GA0872

Oleandomycin 1000 µg/mL in Acetonitrile

Kontrolliertes Produkt

CAS: 3922-90-5

Formel: C₃₅H₆₁NO₁₂

Farbe und Form: Single Solution

Molekulargewicht: 687.86

Ref: 04-A15725990AL-1000

Oleandomycin

CAS: 3922-90-5

Formel: C₃₅H₆₁NO₁₂

Molekulargewicht: 687.87

Ref: 4Z-O-101001

Oleandomycin

CAS: 3922-90-5

Applications Antibiotic substance produced by Streptomyces antibioticus no. ATCC 11891. Antibacterial.
References Sous, H., et al.: Arzneim.-Forsch., 8, 386 (1958), Hahn, et al.: Antibiotics, 1, 378 (1967),

Formel: C₃₅H₆₁NO₁₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 687.86

Ref: TR-O517500

Oleandomycin

CAS: 3922-90-5

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 687.867981

Ref: 10-F951503

Oleandomycin

CAS: 3922-90-5

Oleandomycin is a macrolide antibiotic, which is derived from the bacterium *Streptomyces antibioticus*. This antibiotic functions by binding to the 50S subunit of the bacterial ribosome, thereby inhibiting protein synthesis. The interruption of this essential process ultimately leads to the cessation of bacterial growth and replication.

Formel: C₃₅H₆₁NO₁₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 687.86 g/mol

Ref: 3D-AO16827

Oleandomycin

CAS: 3922-90-5

Oleandomycin, a macrolide antibiotic structurally similar to Erythromycin, exhibits antimicrobial activity.

Formel: C₃₅H₆₁NO₁₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: White Amorphous Powder Solid

Molekulargewicht: 687.86

Ref: TM-T16382