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CAS 4004-05-1

:

1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamin

Beschreibung:
1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamin (DOPE) ist ein Phospholipid, das häufig in der Biochemie und Molekularbiologie verwendet wird. Es ist durch seine dualen Oleoyl-Fettsäureketten gekennzeichnet, die zu seiner amphiphilen Natur beitragen und es ihm ermöglichen, in wässrigen Umgebungen Lipid-Doppelschichten und Vesikel zu bilden. Das Molekül besteht aus einem Glycerol-Rückgrat, zwei Oleoyl-Ketten und einer Phosphoethanolamin-Kopfgruppe, die ihm bei physiologischem pH einen netto neutralen Ladungszustand verleiht. DOPE ist bekannt für seine Fähigkeit, die Membranfusion zu erleichtern, und wird häufig in Arzneimittellieferungssystemen verwendet, insbesondere zur Einkapselung von Nukleinsäuren und Proteinen. Seine Fluidität und die Fähigkeit, verschiedene Konformationen anzunehmen, machen es zu einem wertvollen Bestandteil in liposomalen Formulierungen. Darüber hinaus kann DOPE die Stabilität und Wirksamkeit von Impfstoffen und Gentherapien verbessern. Die Substanz wird typischerweise unter kontrollierten Bedingungen gelagert, um ihre Integrität zu bewahren, und ist in organischen Lösungsmitteln löslich, was sie für verschiedene Laboranwendungen geeignet macht.
Formel:C41H78NO8P
InChl:InChI=1/C41H78NO8P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-40(43)47-37-39(38-49-51(45,46)48-36-35-42)50-41(44)34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h17-20,39H,3-16,21-38,42H2,1-2H3,(H,45,46)/b19-17-,20-18-/t39-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=MWRBNPKJOOWZPW-NYVOMTAGSA-N
SMILES:[C@@H](OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)(COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)COP(OCCN)(=O)O
Synonyme:
  • (2R)-3-{[(2-aminoethoxy)(hydroxy)phosphoryl]oxy}-2-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]propyl (9Z)-octadec-9-enoate
  • 1,2-Di(9Z-octadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
  • 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphatidylethanolamine
  • 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
  • 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphorylethanolamine
  • 9-Octadecenoic acid (9Z)-, (1R)-1-[[[(2-aminoethoxy)hydroxyphosphinyl]oxy]methyl]-1,2-ethanediyl ester
  • 9-Octadecenoic acid (9Z)-, 1,1′-[(1R)-1-[[[(2-aminoethoxy)hydroxyphosphinyl]oxy]methyl]-1,2-ethanediyl] ester
  • 9-Octadecenoic acid (Z)-, 1-[[[(2-aminoethoxy)hydroxyphosphinyl]oxy]methyl]-1,2-ethanediyl ester, (R)-
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-α-Dioleoylphosphatidylethanolamine
  • Coatsome MC 8181
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