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CAS 4064-06-6

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1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-α-D-galactopyranose

Beschreibung:
1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-α-D-galactopyranose ist ein Kohlenhydratderivat, spezifisch eine geschützte Form von α-D-Galaktopyranose. Diese Verbindung weist zwei Isopropylidengruppen auf, die dazu dienen, die Hydroxylgruppen des Zuckers zu schützen, wodurch ihre Stabilität und Reaktivität in synthetischen Anwendungen verbessert wird. Es handelt sich typischerweise um einen weißen bis cremefarbenen kristallinen Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Methanol löslich ist, aber aufgrund seiner hydrophoben Isopropylidengruppen weniger gut in Wasser löslich ist. Das Vorhandensein dieser schützenden Gruppen ermöglicht selektive Reaktionen an bestimmten Positionen des Zuckermoleküls, was es in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie wertvoll macht. Die Verbindung wird häufig bei der Synthese komplexerer Kohlenhydrate und Glykoside verwendet, was das Studium von Glykosylierungsreaktionen erleichtert. Ihre Struktur kann mit Techniken wie NMR und Massenspektrometrie analysiert werden, die Einblicke in ihre molekulare Konfiguration und Reinheit geben. Insgesamt ist 1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-α-D-galactopyranose ein wichtiges Zwischenprodukt in der Kohlenhydratchemie.
Formel:C12H20O6
InChl:InChI=1S/C12H20O6/c1-11(2)15-7-6(5-13)14-10-9(8(7)16-11)17-12(3,4)18-10/h6-10,13H,5H2,1-4H3/t6-,7+,8+,9-,10-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=POORJMIIHXHXAV-SOYHJAILSA-N
SMILES:C(O)[C@@H]1[C@]2([C@@]([C@@]3([C@](O1)(OC(C)(C)O3)[H])[H])(OC(C)(C)O2)[H])[H]
Synonyme:
  • (2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methanol (non-preferred name)
  • 1,2:3,4-Bis-O-(1-methylethylidene)-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranose
  • 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranose
  • 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactose
  • 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-D-galactose
  • 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranose
  • 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranoside
  • 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosole
  • 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactose
  • 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
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