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CAS 4097-22-7

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Didesoxyadenosin

Beschreibung:
Didesoxyadenosin, auch bekannt als 2',3'-Didesoxyadenosin (ddA), ist ein Nukleosidanalogon, das eine bedeutende Rolle in der antiviralen Therapie spielt, insbesondere bei der Behandlung von HIV. Seine chemische Struktur ist durch das Fehlen von Hydroxylgruppen an den Positionen 2' und 3' des Ribosezuckers gekennzeichnet, was ihn vom natürlichen Nukleosid Adenosin unterscheidet. Diese Modifikation hemmt die Wirkung der reversen Transkriptase, einem Enzym, das für die virale Replikation entscheidend ist, und verhindert so die Synthese von viralem DNA aus RNA. Didesoxyadenosin wird typischerweise in seiner Phosphatform verabreicht, die biologisch aktiver ist. Die Verbindung ist in Wasser löslich und weist ein relativ niedriges Toxizitätsprofil auf, obwohl sie zu Nebenwirkungen wie mitochondrialer Toxizität führen kann. Ihr Wirkmechanismus und ihre strukturellen Eigenschaften machen sie zu einem wertvollen Werkzeug in der Molekularbiologie und Pharmakologie, insbesondere bei der Entwicklung von antiretroviralen Therapien. Als Forschungsstoff wird sie auch in verschiedenen biochemischen Tests und Studien zum Nukleinsäurestoffwechsel eingesetzt.
Formel:C10H13N5O2
InChl:InChI=1S/C10H13N5O2/c11-9-8-10(13-4-12-9)15(5-14-8)7-2-1-6(3-16)17-7/h4-7,16H,1-3H2,(H2,11,12,13)/t6-,7+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=WVXRAFOPTSTNLL-NKWVEPMBSA-N
SMILES:NC1=C2C(N(C=N2)[C@@H]3O[C@H](CO)CC3)=NC=N1
Synonyme:
  • 2,3-Dideoxyadenosine
  • Acerola
  • Adenosine, 2',3'-dideoxy-
  • Adenosine, 2′,3′-dideoxy-
  • DDA
  • Dideoxyadenosine
  • NSC 98700
  • Nqz-047
  • [5-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol
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