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CAS 4304-12-5

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Benzyl-β-D-glucopyranosid

Beschreibung:
Benzyl-β-D-glucopyranosid ist eine glykosidische Verbindung, die durch das Vorhandensein einer Benzylgruppe gekennzeichnet ist, die am anomeren Kohlenstoffatom eines Glukosemoleküls in seiner Pyranoseform angebracht ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißes bis cremefarbenes kristallines Feststoff, das in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol löslich ist, aber weniger löslich in Wasser aufgrund ihrer hydrophoben Benzylgruppe. Sie wird häufig in der biochemischen Forschung als Substrat für Glykosylierungsreaktionen und als Baustein in der Synthese komplexerer Kohlenhydrate verwendet. Die Verbindung zeigt Eigenschaften, die für Glykoside typisch sind, einschließlich Stabilität unter sauren Bedingungen, aber Anfälligkeit für Hydrolyse in Gegenwart von starken Säuren oder Enzymen wie Glykosidasen. Ihre Struktur ermöglicht verschiedene Anwendungen in der medizinischen Chemie und der Kohlenhydratchemie, was sie zu einer wertvollen Verbindung in der Untersuchung von Kohlenhydratinteraktionen und -funktionen macht. Darüber hinaus kann Benzyl-β-D-glucopyranosid als Modellverbindung dienen, um das Verhalten komplexerer Glykoside in biologischen Systemen zu verstehen.
Formel:C13H18O6
InChl:InChI=1/C13H18O6/c14-6-9-10(15)11(16)12(17)13(19-9)18-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9-17H,6-7H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1
InChI Key:GKHCBYYBLTXYEV-HENWMNBSSA-N
SMILES:C1=CC=C(C=C1)COC2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
Synonyme:
  • Benzyl glucopyranoside
  • benzyl beta-D-glucopyranoside
  • Benzyl β-D-Glucopyranoside
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