CAS 4368-28-9

Tetrodotoxin

Beschreibung:

Tetrodotoxin (TTX) ist ein potentes Neurotoxin, das hauptsächlich in bestimmten Arten von Kugelfischen sowie in einigen anderen Meeresorganismen und terrestrischen Tieren vorkommt. Es wird als nicht-proteinogenes Alkaloid klassifiziert und ist bekannt für seine Fähigkeit, spannungsabhängige Natriumkanäle in Nervenzellen zu blockieren, was zu Lähmungen und potenziell tödlichem Atemversagen führen kann. TTX ist hochgiftig, wobei die letale Dosis extrem klein ist, was es zu einer der giftigsten bekannten Substanzen macht. Die Verbindung ist wasserlöslich und hat eine chemische Formel von C11H17N3O8, mit einer komplexen Struktur, die eine Guanidiniumgruppe umfasst. Tetrodotoxin überquert nicht die Blut-Hirn-Schranke, was seine Wirkungen auf das periphere Nervensystem von denen anderer Neurotoxine unterscheidet. Aufgrund seiner hohen Toxizität wurde TTX auf potenzielle medizinische Anwendungen untersucht, einschließlich Schmerzmanagement und als Werkzeug in der Neurowissenschaftsforschung. Sein Gebrauch ist jedoch aufgrund der mit der Exposition verbundenen Risiken stark reguliert.

Formel: C₁₁H₁₇N₃O₈

InChl: InChI=1S/C11H17N3O8/c12-8-13-6(17)2-4-9(19,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(18)11(20,21-4)22-5/h2-7,15-20H,1H2,(H3,12,13,14)/t2-,3-,4-,5+,6-,7+,9+,10-,11+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=CFMYXEVWODSLAX-QOZOJKKESA-N

SMILES: O[C@H]1[C@]23[C@]([C@@]4([C@](CO)(O)[C@]1(O[C@](O)([C@H]2O)O4)[H])[H])([C@@H](O)N=C(N)N3)[H]

Synonyme:

• (-)-Tetrodotoxin
• (4R,4aR,5R,7S,9S,10S,10aR,11S,12S)-2-Amino-1,4,4a,5,9,10-hexahydro-12-(hydroxymethyl)-5,9:7,10a-dimethano-10aH-[1,3]dioxocino[6,5-d]pyrimidine-4,7,10,11,12-pentol
• 5,9:7,10a-Dimethano-10aH-[1,3]dioxocino[6,5-d]pyrimidine-4,7,10,11,12-pentol, octahydro-12-(hydroxymethyl)-2-imino-, [4R-(4α,4aα,5α,7α,9α,10α,10aβ,11S*,12S*)]-
• 8a(1H)-Quinazolineorthoglycolic acid, octahydro-4,5,6,7,8-pentahydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-imino-, cyclic 8a,5:8a,7-ester
• Araregai toxin
• Babylonia japonica toxin 1
• Babyloniajaponica toxin 1
• Bjt 1
• Maculotoxin
• PFT-1 Toxin
• Spheroidine
• TTX
• Tarichatoxin
• Tectin
• Tetrodotoxina
• Tetrodotoxine
• [4R-(4α,4aα,5α,7α,9α,10α,10aβ,11S*,12S*)]-Octahydro-12-(hydroxymethyl)-2-imino-5,9:7,10a-dimethano-10aH-[1,3]dioxocino[6,5-d]pyrimidine-4,7,10,11,12-pentol

Tetrodotoxin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 4368-28-9

Stability Unstable in Acidic solution
Applications Tetrodotoxin is a highly selective, reversible sodium channel blocker. TTX. EU regulated marine toxin.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Gleitz, et al.: Neuropharmacology, 35 1743 (1996); Boyett, M., et al.: Cardiovasc. Res., 47, 658 (2000); Benson, D., et al.: J. Clin. Invest., 112, 1019 (2003); John, G., et al.: Cardiovasc. Drug Rev., 2004, 22, 17 (2004);

Formel: C₁₁H₁₇N₃O₈

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 319.27

Ref: TR-T309500