CAS 471-53-4

Glycyrrhetinsäure

Beschreibung:

Glycyrrhetinsäure ist eine triterpenoide Verbindung, die aus der Wurzel der Süßholzpflanze, Glycyrrhiza glabra, gewonnen wird. Sie ist bekannt für ihren süßen Geschmack und wird häufig in der traditionellen Medizin wegen ihrer entzündungshemmenden, antiviralen und leberschützenden Eigenschaften verwendet. Die chemische Struktur von Glycyrrhetinsäure weist ein pentacyclisches Triterpen-Gerüst auf, das zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Es liegt typischerweise als weißes bis off-white kristallines Pulver vor und ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Methanol löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Glycyrrhetinsäure ist bekannt für seine Fähigkeit, das Enzym 11β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase Typ 2 zu hemmen, was zu erhöhten Cortisolspiegeln im Körper führen kann. Diese Eigenschaft hat Auswirkungen auf die Verwendung bei der Behandlung von Erkrankungen im Zusammenhang mit Nebenniereninsuffizienz und anderen hormonellen Ungleichgewichten. Darüber hinaus wurde es auf seine potenziellen Auswirkungen auf die Hautgesundheit und seine Rolle bei der Modulation von Immunantworten untersucht. Ein übermäßiger Konsum kann jedoch zu Nebenwirkungen führen, einschließlich Bluthochdruck und Hypokaliämie, aufgrund seiner mineralokortikoidähnlichen Wirkungen.

Formel:C₃₀H₄₆O₄

InChl:InChI=1S/C30H46O4/c1-25(2)21-8-11-30(7)23(28(21,5)10-9-22(25)32)20(31)16-18-19-17-27(4,24(33)34)13-12-26(19,3)14-15-29(18,30)6/h16,19,21-23,32H,8-15,17H2,1-7H3,(H,33,34)/t19-,21-,22-,23+,26+,27-,28-,29+,30+/m0/s1

InChI Key:InChIKey=MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N

SMILES:C[C@]12[C@@]([C@]3(C)[C@@](CC1)(C(C)(C)[C@@H](O)CC3)[H])(C(=O)C=C4[C@@]2(C)CC[C@]5(C)[C@]4(C[C@](C(O)=O)(C)CC5)[H])[H]

Synonyme: