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CAS 484-20-8

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Bergapten

Beschreibung:
Bergapten, auch bekannt als 5-Methoxypsoralen, ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die als Furanocumarine klassifiziert wird. Es kommt hauptsächlich in verschiedenen Pflanzen vor, insbesondere in der Familie der Zitrusfrüchte, und ist bekannt für seine Rolle in den Abwehrmechanismen der Pflanzen. Chemisch hat Bergapten eine molekulare Formel von C12H10O3 und weist eine Methoxygruppe sowie einen Furanring auf, was zu seinen einzigartigen Eigenschaften beiträgt. Diese Verbindung zeigt eine fotosensibilisierende Aktivität, was bedeutet, dass sie ultraviolettes Licht absorbieren und anschließend biologische Effekte induzieren kann, was sowohl therapeutische als auch phototoxische Implikationen hat. Bergapten wird häufig auf sein potenzielles Einsatzgebiet bei der Behandlung von Hauterkrankungen wie Psoriasis und Vitiligo untersucht, da es die Wirkungen der UV-Lichttherapie verstärken kann. Allerdings werfen seine fotosensibilisierenden Eigenschaften auch Bedenken hinsichtlich der Hautempfindlichkeit und möglicher krebserregender Wirkungen bei übermäßiger Exposition auf. In Bezug auf die Löslichkeit ist Bergapten relativ gut in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Insgesamt ist Bergapten eine Verbindung von Interesse sowohl in der Pharmakologie als auch in der Chemie natürlicher Produkte aufgrund seiner vielfältigen biologischen Aktivitäten.
Formel:C12H8O4
InChl:InChI=1S/C12H8O4/c1-14-12-7-2-3-11(13)16-10(7)6-9-8(12)4-5-15-9/h2-6H,1H3
InChI Key:InChIKey=BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O(C)C=1C2=C(C=C3C1C=CO3)OC(=O)C=C2
Synonyme:
  • 4-Methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-on
  • 4-Methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  • 4-methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one
  • 4-methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyranne-7-one
  • 4-metoxi-7H-furo[3,2-g][1]benzopirano-7-ona
  • 5-Methoxy-6,7-furanocoumarin
  • 5-Methoxypsoralen
  • 5-Mop
  • 8-Demethoxyisoimpinellin
  • Bergaptan
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