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CAS 485-49-4

:

Bicucullin

Beschreibung:
Bicucullin ist eine chemische Verbindung, die als selektiver Antagonist des GABA_A-Rezeptors klassifiziert ist, der eine entscheidende Rolle in der inhibitorischen Neurotransmission im zentralen Nervensystem spielt. Es stammt von der Pflanzenart *Corydalis* und seine Struktur weist ein Benzylisochinolin-Alkaloidgerüst auf. Bicucullin ist bekannt für seine Fähigkeit, die Wirkungen des Neurotransmitters Gamma-Aminobuttersäure (GABA) zu blockieren, was zu einer erhöhten neuronalen Erregbarkeit führt. Diese Eigenschaft macht es zu einem wertvollen Werkzeug in der neuropharmakologischen Forschung, insbesondere in Studien zur Anfallaktivität und den Mechanismen der Epilepsie. Die Verbindung wird typischerweise in Laborumgebungen verwendet und ist nicht für die therapeutische Anwendung beim Menschen vorgesehen, da sie starke Auswirkungen auf das Nervensystem hat. Bicucullin wird normalerweise in experimentellen Modellen verabreicht, um seine Auswirkungen auf die synaptische Übertragung zu untersuchen und um die Rolle der GABAergen Signalübertragung bei verschiedenen neurologischen Erkrankungen besser zu verstehen. Sicherheitsvorkehrungen sind erforderlich, wenn man mit dieser Substanz umgeht, da sie Krampfanfälle und andere neurologische Effekte hervorrufen kann.
Formel:C20H17NO6
InChl:InChI=1S/C20H17NO6/c1-21-5-4-10-6-14-15(25-8-24-14)7-12(10)17(21)18-11-2-3-13-19(26-9-23-13)16(11)20(22)27-18/h2-3,6-7,17-18H,4-5,8-9H2,1H3/t17-,18+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N
SMILES:CN1[C@]([C@]2(C3=C(C(=O)O2)C4=C(C=C3)OCO4)[H])(C5=C(C=C6C(=C5)OCO6)CC1)[H]
Synonyme:
  • (5S)-6-methyl-5-[(6R)-8-oxo-6,8-dihydrofuro[3,4-e][1,3]benzodioxol-6-yl]-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium
  • (6R)-6-[(5S)-5,6,7,8-Tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]furo[3,4-e]-1,3-benzodioxol-8(6H)-one
  • (6R)-6-[(5S)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]furo[3,4-e][1,3]benzodioxol-8(6H)-one
  • (R-(R*,S*))-6-(5,6,7,8-Tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo(4,5-g)isoquinolin-5-yl)-furo(3,4-e)-1,3-benzodioxol-8(6H)-one
  • 1,3-Dioxolo[4,5-g]isoquinoline, furo[3,4-e]-1,3-benzodioxol-8(6H)-one deriv.
  • 6-[(5S)-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6H-furo[4,3-g][1,3]benzodioxol-8-one
  • Bicuculina
  • Bicucullin
  • Bucuculline
  • Furo[3,4-e]-1,3-benzodioxol-8(6H)-one, 6-(5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-, [R-(R*,S*)]-
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