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CAS 487-90-1

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Porphobilinogen

Beschreibung:
Porphobilinogen ist ein Schlüsselzwischenprodukt in der Biosynthese von Häm, einem wesentlichen Bestandteil von Hämoglobin und verschiedenen Enzymen. Es ist eine farblose, wasserlösliche Verbindung mit der chemischen Formel C₁₄H₁₅N₃O. Porphobilinogen ist durch seine Pyrrolringe gekennzeichnet, die grundlegend für seine Struktur und Funktion sind. Es wird durch die Kondensation von zwei Molekülen Aminolevulinsäure (ALA) in Anwesenheit des Enzyms Porphobilinogen Synthase produziert. Diese Verbindung spielt eine entscheidende Rolle im Stoffwechselweg, der zur Bildung von Porphyrinen führt, die für den Sauerstofftransport und verschiedene biochemische Prozesse von entscheidender Bedeutung sind. Porphobilinogen ist lichtempfindlich und kann oxidiert werden, was zur Bildung komplexerer Porphyrinstrukturen führt. Seine Bedeutung geht über die grundlegende Biochemie hinaus, da Abnormalitäten in seinem Stoffwechsel zu Störungen wie Porphyrie führen können, die durch die Ansammlung von Porphyrinen und deren Vorstufen gekennzeichnet sind. Insgesamt ist Porphobilinogen ein zentrales Molekül in der Synthese von Häm und verwandten Verbindungen, was seine Bedeutung sowohl für die Gesundheit als auch für die Krankheit unterstreicht.
Formel:C10H14N2O4
InChl:InChI=1/C10H14N2O4/c11-4-8-7(3-10(15)16)6(5-12-8)1-2-9(13)14/h5,12H,1-4,11H2,(H,13,14)(H,15,16)
InChI Key:InChIKey=QSHWIQZFGQKFMA-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(C(O)=O)C=1C(CCC(O)=O)=CNC1CN
Synonyme:
  • 1H-Pyrrole-3-propanoic acid, 5-(aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-
  • 3-[5-(Aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid hydrate
  • 3-[5-(aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
  • 5-(Aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrole-3-propanoic acid
  • Porphobilinogen
  • Pyrrole-3-propionic acid, 5-(aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-
  • PBG
  • 5-(Aminomethyl)-4-(carboxymethyl)pyrrole-3-propionic acid
  • porphobilinogen (synth.)
  • 5-(aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrole-3-propionic acid
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