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CAS 50-44-2

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6-Mercaptopurin

Beschreibung:
6-Mercaptopurin ist ein Purinanalogon und ein Antimetabolit, der hauptsächlich zur Behandlung bestimmter Leukämiearten eingesetzt wird, insbesondere der akuten lymphoblastischen Leukämie (ALL) und der chronischen myeloischen Leukämie (CML). Seine chemische Formel ist C5H4N4S, und es weist eine Thiolgruppe (-SH) auf, die zu seiner Reaktivität und biologischen Aktivität beiträgt. Die Verbindung wirkt, indem sie die Nukleotidsynthese hemmt und somit die Synthese von DNA und RNA stört, was für sich schnell teilende Krebszellen entscheidend ist. 6-Mercaptopurin wird typischerweise oral verabreicht und ist bekannt für seine potenziellen Nebenwirkungen, einschließlich Myelosuppression, Hepatotoxizität und gastrointestinalen Störungen. Es wird in der Leber metabolisiert, und seine Wirksamkeit kann durch genetische Variationen in den Stoffwechselenzymen, insbesondere der Thiopurin-S-Methyltransferase (TPMT), beeinflusst werden. Aufgrund seines Wirkmechanismus und seines Nebenwirkungsprofils sind während der Behandlung häufig eine sorgfältige Überwachung und Dosisanpassungen erforderlich. Insgesamt bleibt 6-Mercaptopurin ein wichtiges Therapeutikum in der Onkologie, insbesondere bei pädiatrischen und erwachsenen hämatologischen Malignitäten.
Formel:C5H4N4S
InChl:InChI=1S/C5H4N4S/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10)
InChI Key:InChIKey=GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N
SMILES:S=C1C2=C(NC=N1)N=CN2
Synonyme:
  • 1,7-Dihydro-6H-purine-6-thione
  • 1,9-Dihydro-6H-purine-6-thione
  • 1,9-Dihydro-purine-6-thione
  • 1H-Purine, 6-mercapto-
  • 3,5-dihydro-6H-purine-6-thione
  • 3,7-Dihydropurine-6-thione
  • 3H-Purine-6-thiol
  • 6,9-dihydro-1H-purine
  • 6-Mercaptopurin
  • 6-Mercaptopurine
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