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CAS 50-65-7

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Niclosamid

Beschreibung:
Niclosamid ist ein antihelminthisches Mittel, das hauptsächlich zur Behandlung von Bandwurminfektionen bei Menschen und Tieren eingesetzt wird. Es wird als Salicylanilid klassifiziert und zeigt ein breites Spektrum an Aktivitäten gegen verschiedene parasitäre Würmer. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre weiße bis cremefarbene kristalline Pulverform aus, die praktisch unlöslich in Wasser, aber in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Dimethylsulfoxid löslich ist. Niclosamid wirkt, indem es die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien der Parasiten hemmt, was zu deren Energieverarmung und schließlich zum Tod führt. Darüber hinaus hat es Interesse für seine potenziellen antiviralen und krebsbekämpfenden Eigenschaften geweckt, da gezeigt wurde, dass es bestimmte zelluläre Wege hemmt, die an der viralen Replikation und dem Tumorwachstum beteiligt sind. Die Substanz hat ein relativ niedriges Toxizitätsprofil bei Menschen, wenn sie wie angegeben verwendet wird, kann jedoch Nebenwirkungen wie gastrointestinale Störungen verursachen. Aufgrund seines spezifischen Wirkmechanismus und seiner geringen Löslichkeit wird Niclosamid häufig in Kombination mit anderen Wirkstoffen formuliert, um seine therapeutische Wirksamkeit zu erhöhen.
Formel:C13H8Cl2N2O4
InChl:InChI=1/C13H8Cl2N2O4/c14-7-1-4-12(18)9(5-7)13(19)16-11-6-8(17(20)21)2-3-10(11)15/h1-6,18H,(H,16,19)
InChI Key:InChIKey=RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(NC1=C(Cl)C=C(N(=O)=O)C=C1)(=O)C2=C(O)C=CC(Cl)=C2
Synonyme:
  • 2',5-Dichlor-4'-Nitro-Salizylsaeureanilid
  • 2',5-Dichloro-4'-Nitrosalicylanilide
  • 2,5-Dichloro-4-Nitrosalicylanilide
  • 2-Chloro-4-nitrophenylamide-6-chlorosalicylic acid
  • 2-Hydroxy-5-Chloro-N-(2-Chloro-4-Nitrophenyl)Benzamide
  • 5-Chloro-2'-Chloro-4'-Nitrosalicylanilide
  • 5-Chloro-N-(2-Chloro-4-Nitrophenyl)Salicylamide
  • 5-chloro-N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamide
  • 5-chloro-N-(2-chloro-5-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamide
  • 6-Benzylamino-2(R)-[[1-(hydroxymethyl)-propyl]amino-9-isopropylpurin]
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