CAS 516-55-2

3β-Hydroxy-5α-pregnan-20-on

Beschreibung:

3β-Hydroxy-5α-pregnan-20-on, allgemein bekannt als Allopregnanolon, ist ein neuroaktives Steroid, das eine bedeutende Rolle im zentralen Nervensystem spielt. Es wird aus Progesteron abgeleitet und ist bekannt für seine starken modulatorischen Effekte auf den GABA-A-Rezeptor, was zu seinen anxiolytischen und sedierenden Eigenschaften beiträgt. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre steroidale Struktur aus, die eine Hydroxylgruppe an der Position 3β und eine Doppelbindung an der Position 5α aufweist, die für ihre biologische Aktivität entscheidend sind. Allopregnanolon wird in den Nebennieren, im Gehirn und in den Eierstöcken synthetisiert und ist an verschiedenen physiologischen Prozessen beteiligt, einschließlich der Regulierung der Stimmung, der Stressreaktion und der Neuroprotektion. Seine Werte schwanken während des Menstruationszyklus und können von Faktoren wie Stress und hormonellen Veränderungen beeinflusst werden. Forschungen haben auch auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen bei der Behandlung von Stimmungserkrankungen, Epilepsie und anderen neurologischen Erkrankungen hingewiesen. Insgesamt ist 3β-Hydroxy-5α-pregnan-20-on eine bedeutende Verbindung sowohl in der Endokrinologie als auch in der Neuropharmakologie.

Formel: C₂₁H₃₄O₂

InChl: InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=AURFZBICLPNKBZ-FZCSVUEKSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)[C@@H](C(C)=O)CC4)[H])(CC[C@]1(C[C@@H](O)CC2)[H])[H])[H]

Synonyme:

• (3Beta,5Alpha)-3-Hydroxypregnan-20-One
• (3Β,5Β,9Β,14Β)-3-Hydroxypregnan-20-One
• (3β,5α)-3-Hydroxypregnan-20-one
• 3-Beta-Hydroxy-5-Alpha-Pregnan-20-One
• 3-Deoxo-3β-hydroxy-5α-dihydroprogesterone
• 3-Β-Hidroxi-5-Α-Pregnan-20-Ona
• 3-Β-Hydroxy-5-Α-Pregnan-20-One
• 3-Β-Hydroxy-5-Α-Pregnane-20-One
• 3-β-Hydroxy-5-α-pregnan-20-on
• 3Β-Hydroxy-5Α-Pregnan-20-One
• 3β,5α-Pregnanolone
• 3β-Allopregnanolone
• 3β-Hydroxy-5α,17β-pregnan-20-one
• 3β-Hydroxy-5α-dihydroprogesterone
• 3β-Hydroxy-5α-tetrahydroprogesterone
• 5α-Dihydropregnenolone
• 5α-Pregnan-20-one, 3β-hydroxy-
• 5α-Pregnane-3β-ol-20-one
• Allopregnan-3β-ol-20-one
• Allopregnanolone
• Epiallopregnanolone
• Isoallopregnanolone
• Isopregnanolone
• Nsc 97078
• Pregnan-20-one, 3-hydroxy-, (3β,5α)-
• Sepranolone
• U 0949

3β-Hydroxy-5α-pregnan-20-one

CAS: 516-55-2

Formel: C₂₁H₃₄O₂

Reinheit: >97.0%(HPLC)(qNMR)

Farbe und Form: White to Light yellow powder to crystal

Molekulargewicht: 318.50

Ref: 3B-H1839

Allopregnanolone

CAS: 516-55-2

Formel: C₂₁H₃₄O₂

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to light-yellow crystalline powder

Molekulargewicht: 318.49

Ref: 7W-GP7860

Isopregnanolone

CAS: 516-55-2

Formel: C₂₁H₃₄O₂

Molekulargewicht: 318.50

Ref: 4Z-P-32110

Isopregnanolone

CAS: 516-55-2

Isopregnanolone(Alloepipregnanolone) is a pregnane with anesthetic, hypnotic, and sedative properties.

Formel: C₂₁H₃₄O₂

Reinheit: 99.49% - ≥95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 318.49

Ref: TM-T7646

Isopregnanolone

Kontrolliertes Produkt

CAS: 516-55-2

Applications Isopregnanolone is used in the preparation of antimicrobial and anti-leukemic steroids. Intermediate.
References Shingate, B. et al.: Chem. Biol. Int., 1, 198 (2011); Jegham, H. et al.: Steroids., 77, 1403 (2012);

Formel: C₂₁H₃₄O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 318.49

Ref: TR-I822200

Isopregnanolone-d5

Kontrolliertes Produkt

CAS: 516-55-2

Applications Isopregnanolone-d5 is the isotope labelled analogue of Isopregnanolone (I822200), an derivative used in the preparation of antimicrobial and anti-leukemic steroids.
References Shingate, B. et al.: Chem. Biol. Int., 1, 198 (2011); Jegham, H. et al.: Steroids., 77, 1403 (2012);

Formel: C₂₁H₂₉D₅O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 323.52

Ref: TR-I822202

Isopregnanolone

Kontrolliertes Produkt

CAS: 516-55-2

Allopregnanolone is a hormone that is synthesized from progesterone in the brain. It has been shown to have therapeutic effects on major depression, anxiety and other mood disorders, as well as seizure disorders. Allopregnanolone also has anti-inflammatory and cardioprotective properties. It binds to GABA receptors in the brain and inhibits the synthesis of glutamate. This leads to an increase in the activity of the anterior cingulate cortex, which is involved in mood regulation, and a decrease in the rate constant for cardiac contractions. Allopregnanolone has been shown to be effective at treating patients with epilepsy who are not responsive to traditional antiepileptic drugs (AEDs). A study conducted at Yale University suggested that allopregnanolone may also be effective for people with Alzheimer's disease. The study found that allopregnanolone improved cognitive function among patients with Alzheimer's disease who had low levels of this hormone.

Formel: C₂₁H₃₄O₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 318.49 g/mol

Ref: 3D-FA67990

Isopregnanolone(Standard)

CAS: 516-55-2

Isopregnanolone (Standard) is a reference material used for analytical purposes, typically serving as a standard sample for research and analysis of Isopregnanolone.Isopregnanolone is a pro-sleep progesterone that can interfere with the rapid tolerance of ethanol's anxiolytic effects.

Formel: C₂₁H₃₄O₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 318.49

Ref: TM-TMSM-3266

Isopregnanolone

CAS: 516-55-2

Formel: C₂₁H₃₄O₂

Molekulargewicht: 318.5

Ref: ST-EA-CP-P133143

(3-β, 5-α)-3-Hydroxypregnan-20-one

CAS: 516-55-2

Formel: C₂₁H₃₄O₂

Farbe und Form: Solid, White powder

Molekulargewicht: 318.501

Ref: 10-F374671