CAS 52050-17-6

Glucosylsphingosin

Beschreibung:

Glucosylsphingosin, auch bekannt als Glucosylceramid, ist ein Glykosphingolipid, das durch das Vorhandensein eines Glukosemoleküls, das an ein Sphingosin-Rückgrat gebunden ist, gekennzeichnet ist. Es spielt eine entscheidende Rolle in zellulären Prozessen, einschließlich Zellsignalgebung und Membranstruktur. Diese Verbindung ist besonders bedeutend im Kontext bestimmter Stoffwechselstörungen, wie der Gaucher-Krankheit, bei der ihre Ansammlung zu verschiedenen Gesundheitsproblemen führen kann. Glucosylsphingosin ist typischerweise in den Membranen von Zellen zu finden, insbesondere im Nervensystem und in Immunzellen, und trägt zur Bildung von Lipidraft bei, die die zelluläre Kommunikation erleichtern. Seine Struktur besteht aus einer langkettigen Fettsäure, die an das Sphingosin gebunden ist, was seine physikalischen Eigenschaften und biologischen Funktionen beeinflusst. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was ihre amphipathische Natur widerspiegelt. Das Verständnis der Eigenschaften von Glucosylsphingosin ist entscheidend, um seine Rolle in Gesundheit und Krankheit sowie sein Potenzial als therapeutisches Ziel bei Störungen des Sphingolipidstoffwechsels zu erkunden.

Formel: C₂₄H₄₇NO₇

InChl: InChI=1S/C24H47NO7/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19(27)18(25)17-31-24-23(30)22(29)21(28)20(16-26)32-24/h14-15,18-24,26-30H,2-13,16-17,25H2,1H3/b15-14+/t18-,19+,20+,21+,22-,23+,24+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=HHJTWTPUPVQKNA-JIAPQYILSA-N

SMILES: O(C[C@@H]([C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O)N)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

Synonyme:

• (2S,3R,4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
• (3R,4E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl beta-D-mannopyranoside
• Glucosyl psychosine
• Glucosyl sphingosine
• Glucosyl-C₁₈-sphingosine
• Glucosylsphingosine
• Sphingosyl beta-glucoside
• beta-D-Glucopyranoside, 2-amino-3-hydroxy-4-octadecenyl, (R-(R*,S*-(E)))-
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, (2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, (2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxy-4-octadecenyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, 2-amino-3-hydroxy-4-octadecenyl, [R-[R*,S*-(E)]]-
• Glucosyl-C18-sphingosine
• β-D-Glucopyranoside, (2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxy-4-octadecenyl
• Glucopsychosine
• β-D-Glucopyranoside, 2-amino-3-hydroxy-4-octadecenyl, [R-[R*,S*-(E)]]-
• Glcsph d18:1 (GlcbSphingolipids)
• β-D-Glucopyranoside, (2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yl

Glucosylsphingosine

CAS: 52050-17-6

Glucosylsphingosine (Lyso-Gb1) is a glycosyl ceramide that accumulates in neurodegenerative disorders and disrupts lysosomal function by activating mTORC1.

Formel: C₂₄H₄₇NO₇

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 461.63

Ref: TM-T78493

Glucopsycosine

CAS: 52050-17-6

Glucopsycosine

Molekulargewicht: 461.63g/mol

Ref: 54-BI3460

Glucopsychosine

CAS: 52050-17-6

Formel: C24H47NO7

Reinheit: >98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 461.63

Ref: 48-56-1141

Glucosylsphingosine, plant

CAS: 52050-17-6

Formel: C24H47NO7

Reinheit: >98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 461.63

Ref: 48-56-1146

Glucosyl-C18-Sphingosine

CAS: 52050-17-6

Formel: C₂₄H₄₇NO₇

Molekulargewicht: 461.64

Ref: 4Z-S-089022

Glucosylsphingosine

CAS: 52050-17-6

Glucosylsphingosine is a modified carbohydrate that belongs to the group of complex carbohydrates. It is a custom synthesis and has high purity with no detectable impurities. Glucosylsphingosine is an oligosaccharide, which is a polysaccharide composed of three or more monosaccharides. This compound can be methylated, glycosylated, or fluorinated in order to change its properties. Glucosylsphingosine has been synthesized from glucose and sphinganine, which are both monosaccharides. Glucose can be synthesized by the reduction of glucose-6-phosphate using glucose-6-phosphate dehydrogenase or it can be obtained from hydrolysis of starch. Sphinganine can be obtained by hydrolysis of sphingomyelin, which is a phospholipid found in cell membranes or by deacylation of N-acetyl

Formel: C₂₄H₄₇NO₇

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 461.63 g/mol

Ref: 3D-MG182363

Glucosyl-C18-sphingosine

CAS: 52050-17-6

Glucosyl-C18-sphingosine is a sphingolipid that has been shown to inhibit the activity of Gaucher's enzyme, which is responsible for the synthesis of glucosylceramide. It has been demonstrated in a model system that glucosyl-C18-sphingosine inhibits mitochondrial membrane potential and decreases ATP levels, leading to cell death. The molecular pathogenesis of Gaucher disease is not well understood but it is believed to be related to defective lysosomal function. Glucosyl-C18-sphingosine may be used as a diagnostic agent for Gaucher disease and other metabolic disorders involving glucosylceramide accumulation.

Formel: C₂₄H₄₇NO₇

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 461.63 g/mol

Ref: 3D-MG23669

Glucosyl-C18-sphingosine-d5

Kontrolliertes Produkt

CAS: 52050-17-6

Formel: C₂₄H₄₂D₅NO₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 466.67

Ref: TR-G596841

Glucosyl-C18-sphingosine

CAS: 52050-17-6

Applications A sphingosine derivative. A sphingolipid compound found in the umbilical cord artery of women with preeclampsia.
References Romanowicz, L. et al.: Mol. Cell. Biochem. 340, 81 (2010);

Formel: C₂₄H₄₇NO₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 461.63

Ref: TR-G596840