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CAS 521-18-6

:

Dihydrotestosteron

Beschreibung:
Dihydrotestosteron (DHT) ist ein potentes androgenes Steroid und ein Derivat von Testosteron, das durch seine Rolle bei der Entwicklung männlicher Merkmale und reproduktiver Funktionen gekennzeichnet ist. Es wird aus Testosteron durch die Wirkung des Enzyms 5-alpha-Reduktase synthetisiert. DHT ist entscheidend für die Entwicklung der männlichen äußeren Geschlechtsorgane während des embryonalen Wachstums und spielt eine bedeutende Rolle beim Haarwachstum, der Prostatagesundheit und der Libido bei erwachsenen Männern. Chemisch gesehen ist DHT ein Steroidhormon mit einer molekularen Formel von C19H30O2 und einem Molekulargewicht von etwa 290,45 g/mol. Es ist lipophil, was es ihm ermöglicht, leicht Zellmembranen zu durchdringen und an Androgenrezeptoren zu binden, wodurch es seine biologischen Wirkungen entfaltet. Erhöhte DHT-Spiegel sind mit Bedingungen wie androgenetischer Alopezie (männlicher Haarausfall) und benigner Prostatahyperplasie assoziiert. Aufgrund seiner starken Wirkungen ist DHT auch ein Ziel für bestimmte therapeutische Interventionen, einschließlich Medikamente, die die 5-alpha-Reduktase hemmen, um Bedingungen im Zusammenhang mit übermäßiger androgenetischer Aktivität zu behandeln.
Formel:C19H30O2
InChl:InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N
SMILES:C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)[C@@H](O)CC4)[H])(CC[C@]1(CC(=O)CC2)[H])[H])[H]
Synonyme:
  • (+)-Androstan-17β-ol-3-one
  • (17Beta)-17-Hydroxyandrostan-3-One
  • (17Beta)-3-Oxoandrost-4-En-17-Yl Propanoate
  • (3Alpha,5Alpha)-3-Hydroxyandrostan-17-One
  • (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyltetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one
  • (5alpha,17beta)-17-Hydroxy-androstan-3-one
  • (5α,17β)-17-Hydroxyandrostan-3-one
  • 17-Beta-Hydroxy-5-Alpha-Androstan-3-On
  • 17-Hydroxy-,(5-Alpha,17-Beta)-Androstan-3-On
  • 17-Hydroxyandrostan-3-one
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