CAS 52665-69-7

Calcimycin

Beschreibung:

Calcimycin, auch bekannt als A23187, ist ein polyether-ionophorisches Antibiotikum, das hauptsächlich aus der Fermentation des Bakteriums *Streptomyces chartreusis* gewonnen wird. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, Calciumionen durch biologische Membranen zu transportieren, was die zellulären Prozesse erheblich beeinflussen kann. Calcimycin weist eine hohe Affinität zu divalenten Kationen, insbesondere Calcium, auf und kann auch an andere Metallionen wie Magnesium und Barium binden. Der Wirkmechanismus dieses Ionophors beinhaltet die Bildung eines Komplexes mit Calciumionen, der deren Passage durch lipidische Membranen erleichtert, was zu Veränderungen in der zellulären Signalgebung und Homöostase führen kann. In Forschungs- und klinischen Kontexten wurde Calcimycin aufgrund seiner Fähigkeit, calciumabhängige Prozesse zu modulieren, auf potenzielle Anwendungen in verschiedenen Bereichen, einschließlich der Krebstherapie und Immunologie, untersucht. Sein Einsatz ist jedoch oft durch seine Toxizität und das Potenzial für unerwünschte Wirkungen eingeschränkt. Insgesamt ist Calcimycin eine bedeutende Verbindung in der Studie des Ionentransports und der zellulären Regulation.

Formel: C₂₉H₃₇N₃O₆

InChl: InChI=1S/C29H37N3O6/c1-15-10-11-29(17(3)13-16(2)27(38-29)18(4)26(33)20-7-6-12-31-20)37-22(15)14-23-32-25-21(36-23)9-8-19(30-5)24(25)28(34)35/h6-9,12,15-18,22,27,30-31H,10-11,13-14H2,1-5H3,(H,34,35)/t15-,16-,17-,18-,22-,27+,29+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N

SMILES: C[C@H]1[C@]2(O[C@]([C@@H](C(=O)C3=CC=CN3)C)([C@H](C)C1)[H])O[C@H](CC4=NC=5C(O4)=CC=C(NC)C5C(O)=O)[C@H](C)CC2

Synonyme:

• 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane, 4-benzoxazolecarboxylic acid deriv.
• 4-Benzoxazolcarbonsaure, 5-(Methylamino)-2-[[3,9,11-trimethyl-8-[1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-, [6S-[6α(2S*,3S*),8β(R*),9β,11α]]-
• 4-Benzoxazolecarboxylic acid, 5-(methylamino)-2-[[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-trimethyl-8-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-
• 4-Benzoxazolecarboxylic acid, 5-(methylamino)-2-[[(2R,3R,8S,9R,11R)-3,9,11-trimethyl-8-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-
• 5-(Methylamino)-2-[[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-trimethyl-8-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-4-benzoxazolecarboxylic acid
• A 23187
• Antibiotic A 23187
• Calcimycin
• Calcium ionophore A 23187
• Calcium ionophore III
• Calimycin
• Ionophore A 23187
• [6S-[6α(2S*,3S*),8β(R*),9β,11α]]-5-(Methylamino)-2-[[3,9,11-trimethyl-8-[1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5,5]undec-2-yl]methyl]-4-benzoxazolecarboxylic acid
• acide benzoxazolecarboxylique-4, (methylamino)-5 [[trimethyl-3,9,11 [methyl-1 oxo-2 (1H-pyrrolyl-2)2 ethyl]-8 dioxa-1,7 spiro[5.5]undecyl-2]methyl]-2, [6S-[6α(2S*,3S*),8β(R*),9β,11α]]-
• acido 4-benzoxazolcarboxilico, 5-(metilamino)-2-[[3,9,11-trimetil-8-[1-metil-2-oxo-2-(1H-pirrol-2-il)etil]-1,7-dioxaespiro[5.5]undec-2-il]metil]-, [6S-[6α(2S*,3S*),8β(R*),9β,11α]]-

Antibiotic A23187, 98%

CAS: 52665-69-7

An antibiotic and calcium ionophore

Formel: C₂₉H₃₇N₃O₆

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 523.62

Ref: 02-J63020

A23187

CAS: 52665-69-7

Formel: C₂₉H₃₇N₃O₆

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 523.6206

Ref: IN-DA00D7WY

Calcium Ionophore A23187

CAS: 52665-69-7

Formel: C₂₉H₃₇N₃O₆

Reinheit: ≥ 98%

Farbe und Form: White powder

Molekulargewicht: 523.62

Ref: 7W-GE5436

Calcimycin A23187

CAS: 52665-69-7

Calcimycin A23187

Formel: C₂₉H₃₇N₃O₆

Reinheit: By hplc: 98.90% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: white powder

Molekulargewicht: 523.62g/mol

Ref: 54-BIC1006

Calcimycin

CAS: 52665-69-7

Calcimycin (A-23187) is a polyether antibiotic that transports Ca²⁺, uncouples phosphorylation, and inhibits ATPase in mitochondria.

Formel: C₂₉H₃₇N₃O₆

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 523.62

Ref: TM-T10662L

A23187

Kontrolliertes Produkt

CAS: 52665-69-7

Applications A23187 is calcium channel modulator; Highly selective Ca2+ ionophore.
References Khin, P. P., et al.: Pharmacol., 99, 216-225 (2017); Han, N., et al.: Chin. Exp. Pharmacol. Physiol., 44, 257-265 (2017)

Formel: C₂₉H₃₇N₃O₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 523.62

Ref: TR-A965310