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CAS 52665-69-7

:

Calcimycin

Beschreibung:
Calcimycin, auch bekannt als A23187, ist ein polyether-ionophorisches Antibiotikum, das hauptsächlich aus der Fermentation des Bakteriums *Streptomyces chartreusis* gewonnen wird. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, Calciumionen durch biologische Membranen zu transportieren, was die zellulären Prozesse erheblich beeinflussen kann. Calcimycin weist eine hohe Affinität zu divalenten Kationen, insbesondere Calcium, auf und kann auch an andere Metallionen wie Magnesium und Barium binden. Der Wirkmechanismus dieses Ionophors beinhaltet die Bildung eines Komplexes mit Calciumionen, der deren Passage durch lipidische Membranen erleichtert, was zu Veränderungen in der zellulären Signalgebung und Homöostase führen kann. In Forschungs- und klinischen Kontexten wurde Calcimycin aufgrund seiner Fähigkeit, calciumabhängige Prozesse zu modulieren, auf potenzielle Anwendungen in verschiedenen Bereichen, einschließlich der Krebstherapie und Immunologie, untersucht. Sein Einsatz ist jedoch oft durch seine Toxizität und das Potenzial für unerwünschte Wirkungen eingeschränkt. Insgesamt ist Calcimycin eine bedeutende Verbindung in der Studie des Ionentransports und der zellulären Regulation.
Formel:C29H37N3O6
InChl:InChI=1S/C29H37N3O6/c1-15-10-11-29(17(3)13-16(2)27(38-29)18(4)26(33)20-7-6-12-31-20)37-22(15)14-23-32-25-21(36-23)9-8-19(30-5)24(25)28(34)35/h6-9,12,15-18,22,27,30-31H,10-11,13-14H2,1-5H3,(H,34,35)/t15-,16-,17-,18-,22-,27+,29+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N
SMILES:C[C@H]1[C@]2(O[C@]([C@@H](C(=O)C3=CC=CN3)C)([C@H](C)C1)[H])O[C@H](CC4=NC=5C(O4)=CC=C(NC)C5C(O)=O)[C@H](C)CC2
Synonyme:
  • 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane, 4-benzoxazolecarboxylic acid deriv.
  • 4-Benzoxazolcarbonsaure, 5-(Methylamino)-2-[[3,9,11-trimethyl-8-[1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-, [6S-[6α(2S*,3S*),8β(R*),9β,11α]]-
  • 4-Benzoxazolecarboxylic acid, 5-(methylamino)-2-[[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-trimethyl-8-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-
  • 4-Benzoxazolecarboxylic acid, 5-(methylamino)-2-[[(2R,3R,8S,9R,11R)-3,9,11-trimethyl-8-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-
  • 5-(Methylamino)-2-[[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-trimethyl-8-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-4-benzoxazolecarboxylic acid
  • A 23187
  • Antibiotic A 23187
  • Calcimycin
  • Calcium ionophore A 23187
  • Calcium ionophore III
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