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CAS 5297-05-2

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Bis(digitoxosid) von Digoxigenin

Beschreibung:
Bis(digitoxosid) von Digoxigenin ist ein Herzglykosid, das aus der Pflanze Digitalis gewonnen wird und allgemein für seine Verwendung bei der Behandlung von Herzkrankheiten bekannt ist. Diese Verbindung weist einen Steroidkern mit mehreren Zuckermolekülen auf, insbesondere zwei Digitoxose-Einheiten, die ihre Löslichkeit und Bioaktivität erhöhen. Charakteristisch zeigt Bis(digitoxosid) von Digoxigenin eine starke Affinität zum Na+/K+ ATPase-Enzym, was zu erhöhten intrazellulären Calciumspiegeln und einer verbesserten Herzkontraktionsfähigkeit führt. Es wird typischerweise in biochemischen Anwendungen verwendet, insbesondere in der Molekularbiologie als Markierungsmittel aufgrund seiner Fähigkeit, sich an spezifische Antikörper zu binden. Die Verbindung ist unter physiologischen Bedingungen relativ stabil, kann jedoch empfindlich auf Hydrolyse reagieren, was ihre biologische Aktivität beeinträchtigen kann. Ihre pharmakologischen Wirkungen sind dosisabhängig, und es ist wichtig, ihre Anwendung genau zu überwachen, um Toxizität zu vermeiden. Insgesamt dient Bis(digitoxosid) von Digoxigenin als wertvolles Werkzeug sowohl in therapeutischen als auch in Forschungsumgebungen, insbesondere im Studium der Herzfunktion und der zellulären Signalwege.
Formel:C35H54O11
InChl:InChI=1S/C35H54O11/c1-17-31(40)25(36)14-30(43-17)46-32-18(2)44-29(15-26(32)37)45-21-7-9-33(3)20(12-21)5-6-23-24(33)13-27(38)34(4)22(8-10-35(23,34)41)19-11-28(39)42-16-19/h11,17-18,20-27,29-32,36-38,40-41H,5-10,12-16H2,1-4H3/t17-,18-,20-,21+,22-,23-,24+,25+,26+,27-,29+,30+,31-,32-,33+,34+,35+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=NTSBMKIZRSBFTA-AIDOXSFESA-N
SMILES:O[C@@]12[C@@](C)([C@H](CC1)C3=CC(=O)OC3)[C@H](O)C[C@]4([C@]2(CC[C@]5([C@]4(C)CC[C@H](O[C@H]6C[C@H](O)[C@H](O[C@H]7C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O7)[C@@H](C)O6)C5)[H])[H])[H]
Synonyme:
  • (3beta,5beta,12beta)-3-((2,6-Dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl)-beta-D-ribo-hexopyranosyl)oxy)-12,14-dihydroxycard-20(22)-enolide
  • (3β,5β,12β)-3-[[2,6-Dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl]oxy]-12,14-dihydroxycard-20(22)-enolide
  • 3-{[2,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxyhexopyranosyl)hexopyranosyl]oxy}-12,14-dihydroxycard-20(22)-enolide
  • 3beta-((2,6-Dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-beta-D -ribo-hexopyranosyl)-beta-D -ribo-hexopyranosyl)oxy)-12beta,14-dihydroxy-5beta-card-20(22)-enolide
  • 5β-Card-20(22)-enolide, 3β,12β,14-trihydroxy-, didigitoxoside
  • 5β-Card-20(22)-enolide, 3β-[[2,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl]oxy]-12β,14-dihydroxy-
  • Bisdigoxigenin
  • Card-20(22)-enolide, 3-[[2,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl]oxy]-12,14-dihydroxy-, (3β,5β,12β)-
  • Digoxigenin bisdigitoxide
  • Digoxigenin bisdigitoxoside
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