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CAS 53003-10-4

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Salinomycin

Beschreibung:
Salinomycin ist ein Polyether-Ionophor-Antibiotikum, das hauptsächlich aus der Fermentation von Streptomyces albus gewonnen wird. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, monovalente Kationen, insbesondere Natrium- und Kaliumionen, durch biologische Membranen zu transportieren, was die zelluläre Ionenhometostase stört. Salinomycin zeigt eine starke antimikrobielle Aktivität, insbesondere gegen bestimmte grampositive Bakterien und Protozoen, was es in der Tiermedizin, insbesondere in der Geflügelhaltung zur Vorbeugung von Kokzidiose, wertvoll macht. Darüber hinaus hat es in der Krebsforschung Aufmerksamkeit erregt, da es das Potenzial hat, gezielt Krebsstammzellen anzugreifen und zu eliminieren, wodurch das Tumorwachstum gehemmt wird. Die Verbindung ist lipophil, was es ihr ermöglicht, leicht in Zellmembranen einzudringen, und sie hat eine komplexe Struktur mit mehreren zyklischen Ether-Ringen. Salinomycin wird typischerweise in niedrigen Dosen verabreicht, um die Toxizität zu minimieren und gleichzeitig die therapeutischen Effekte zu maximieren. Ihr Einsatz ist jedoch reguliert aufgrund möglicher Nebenwirkungen und der Entwicklung von Resistenzen bei Zielorganismen. Insgesamt machen die einzigartigen Eigenschaften und Wirkmechanismen von Salinomycin es zu einer bedeutenden Verbindung sowohl in der veterinärmedizinischen als auch in der biomedizinischen Forschung.
Formel:C42H69NaO11
InChl:InChI=1/C42H70O11.Na/c1-11-29(38(46)47)31-15-14-23(4)36(50-31)27(8)34(44)26(7)35(45)30(12-2)37-24(5)22-25(6)41(51-37)19-16-32(43)42(53-41)21-20-39(10,52-42)33-17-18-40(48,13-3)28(9)49-33;/h16,19,23-34,36-37,43-44,48H,11-15,17-18,20-22H2,1-10H3,(H,46,47);/q;+1/p-1/t23-,24-,25+,26-,27-,28-,29+,30-,31+,32+,33+,34+,36+,37-,39-,40+,41?,42-;/m0./s1
InChI Key:InChIKey=KQXDHUJYNAXLNZ-XQSDOZFQSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@]2(O[C@@]3(O[C@]([C@H](C([C@H]([C@H]([C@H](C)[C@@]4(O[C@@]([C@H](C(O)=O)CC)(CC[C@@H]4C)[H])[H])O)C)=O)CC)([C@@H](C)C[C@H]3C)[H])C=C1)O[C@@](C)(CC2)[C@@]5(O[C@@H](C)[C@](CC)(O)CC5)[H]
Synonyme:
  • (2R)-2-((5S)-6-{5-((10S,12R)-2-((6S,5R)-5-Ethyl-5-Hydroxy-6-Methylperhydro-2H-Pyran-2-Yl)-15-Hydroxy-2,10,12-Trimethyl-1,6,8-Trioxadispiro(4.1.5.3)Pentadec-13-En-9-Yl)(1S,2S,3S,5R)-2-Hydroxy-1,3-Dimethyl-4-Oxoheptyl}-5-Methylperhydro-2H-Pyran-2-Yl)Butanoic Acid
  • (2R)-2-{(5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,6R)-6-{(2S,5R,7S,9S,10S,12R,15R)-2-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]-15-hydroxy-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadec-13-en-9-yl}-3-hydroxy-4-methyl-5-oxooctan-2-yl]-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}butanoic acid
  • 1,6,8-Trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane, salinomycin deriv.
  • Antibiotic 61477
  • Coxistac
  • Stereoisomer of α-ethyl-6-[5-[2-(5-ethyltetrahydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl)-15-hydroxy-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadec-13-en-9-yl]-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxoheptyl]tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-acetic acid
  • sodium (2R)-2-{(2R,5S,6R)-6-[(1S,2S,3S,5R)-5-{(2S,5S,9S,10S,12R,15R)-2-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]-15-hydroxy-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadec-13-en-9-yl}-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxoheptyl]-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}butanoate
  • Salinomycin
  • SALINOMYCIN GRANULE
  • SV sodium salt,2,5 salinomycin hydrate
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