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CAS 537-98-4

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trans-4-hydroxy-3-methoxyzimtsäure

Beschreibung:
trans-4-hydroxy-3-methoxyzimtsäure, allgemein bekannt als Ferulasäure, ist eine natürlich vorkommende phenolische Verbindung, die in verschiedenen Pflanzen vorkommt, insbesondere in den Samen und Blättern von Getreide. Sie zeichnet sich durch ihre trans-Konfiguration aus, die zu ihrer Stabilität und biologischen Aktivität beiträgt. Die Verbindung weist eine Hydroxylgruppe und eine Methoxygruppe auf, die an ein Zimtsäuregerüst gebunden sind, was ihre antioxidativen Eigenschaften verbessert. Ferulasäure ist bekannt für ihre Fähigkeit, freie Radikale zu scavengen, was sie zu einem wertvollen Bestandteil in kosmetischen Formulierungen zum Schutz der Haut macht. Darüber hinaus zeigt sie entzündungshemmende und antimikrobielle Eigenschaften, die zu ihren potenziellen gesundheitlichen Vorteilen beitragen. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Ihre Anwendungen gehen über Kosmetika hinaus und umfassen die Lebensmittelkonservierung sowie potenzielle therapeutische Anwendungen bei verschiedenen Gesundheitszuständen. Insgesamt ist trans-4-hydroxy-3-methoxyzimtsäure eine vielseitige Verbindung mit erheblichen Implikationen sowohl in der kosmetischen als auch in der pharmazeutischen Industrie.
Formel:C10H10O4
InChl:InChI=1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+
InChI Key:InChIKey=KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
SMILES:C(=C/C(O)=O)\C1=CC(OC)=C(O)C=C1
Synonyme:
  • (2E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-acrylic acid
  • (2E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid
  • (2E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
  • (E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid
  • (E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid
  • (E)-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid
  • (E)-Ferulic acid
  • 2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (2E)-
  • 2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (E)-
  • Cinnamic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-, (E)-
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