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CAS 54-16-0

:

5-Hydroxyindolessigsäure

Beschreibung:
5-Hydroxyindolessigsäure (5-HIAA) ist ein Metabolit von Serotonin, der hauptsächlich im menschlichen Körper und in anderen Organismen vorkommt. Er ist durch seine chemische Struktur gekennzeichnet, die einen Indolring und eine Carbonsäuregruppe umfasst, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. 5-HIAA ist in Wasser löslich und zeigt eine schwach saure Natur, mit einem pKa, der es ihm ermöglicht, überwiegend in seiner anionischen Form bei physiologischem pH zu existieren. Diese Verbindung ist in der klinischen Biochemie von Bedeutung, da ihre Werte im Urin Hinweise auf den Serotoninstoffwechsel geben können und häufig bei der Diagnose bestimmter neuroendokriner Tumoren, wie z.B. Karzinoidtumoren, gemessen werden. Darüber hinaus wurde 5-HIAA auf seine potenzielle Rolle bei verschiedenen neurologischen Erkrankungen und seine Beziehung zu Stimmungserkrankungen untersucht. Seine Stabilität unter Standardlaborbedingungen macht es zu einem nützlichen Biomarker in Forschungs- und klinischen Umgebungen. Insgesamt dient 5-HIAA als wichtige Verbindung zum Verständnis der Serotonindynamik und ihrer Auswirkungen auf Gesundheit und Krankheit.
Formel:C10H9NO3
InChl:InChI=1/C10H9NO3/c12-7-1-2-9-8(4-7)6(5-11-9)3-10(13)14/h1-2,4-5,11-12H,3H2,(H,13,14)/p-1
InChI Key:InChIKey=DUUGKQCEGZLZNO-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(C(O)=O)C=1C=2C(NC1)=CC=C(O)C2
Synonyme:
  • (5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)acetic acid
  • (5-hydroxy-1H-indol-3-yl)acetate
  • 1H-Indole-3-acetic acid, 5-hydroxy-
  • 2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)acetic acid
  • 5-Hiaa
  • 5-Hydroxy-1H-indole-3-acetic acid
  • 5-Hydroxy-3-indolylacetate
  • 5-Hydroxy-IAA
  • 5-Hydroxyheteroauxin
  • 5-Hydroxyindol-3-Ylacetic Acid
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