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CAS 54-20-6

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5-(Trifluormethyl)uracil

Beschreibung:
5-(Trifluormethyl)uracil ist ein fluoriertes Derivat von Uracil, einer pyrimidinischen Nukleobase, die ein Bestandteil von RNA ist. Diese Verbindung weist eine Trifluormethylgruppe (-CF3) an der 5-Position des Uracilrings auf, was ihre chemischen Eigenschaften und biologische Aktivität erheblich beeinflusst. Das Vorhandensein der Trifluormethylgruppe erhöht die Lipophilie und kann die Wechselwirkung der Verbindung mit biologischen Zielen beeinflussen, was potenziell ihr pharmakologisches Profil verändert. 5-(Trifluormethyl)uracil zeigt typische Eigenschaften halogenierter organischer Verbindungen, wie erhöhte Stabilität und Widerstandsfähigkeit gegen metabolische Abbauprozesse. Sie wird häufig wegen ihrer potenziellen Anwendungen in der medizinischen Chemie untersucht, insbesondere bei der Entwicklung von antiviralen und krebsbekämpfenden Wirkstoffen. Die Verbindung ist typischerweise bei Raumtemperatur fest und kann eine moderate Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aufweisen. Ihre Reaktivität kann durch die elektronenanziehende Natur der Trifluormethylgruppe beeinflusst werden, was sie zu einer wertvollen Verbindung in der synthetischen organischen Chemie und der Arzneimittelentwicklung macht. Sicherheits- und Handhabungshinweise sollten beachtet werden, da potenzielle Toxizität mit fluorierten Verbindungen verbunden ist.
Formel:C5H3F3N2O2
InChl:InChI=1S/C5H3F3N2O2/c6-5(7,8)2-1-9-4(12)10-3(2)11/h1H,(H2,9,10,11,12)
InChI Key:InChIKey=LMNPKIOZMGYQIU-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(F)(F)(F)C=1C(=O)NC(=O)NC1
Synonyme:
  • 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-(trifluoromethyl)-
  • 5-(Trifluoromethyl)-1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-2,4-Dione
  • 5-(Trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-diol
  • 5-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione
  • 5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 5-Trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  • 5-Trifluoromethyluracil
  • 5-Trifluorothymine
  • NSC 73757
  • Trifluorothymine
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