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CAS 546-80-5

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Thujon

Beschreibung:
Thujon ist eine Monoterpenverbindung, die hauptsächlich in verschiedenen Pflanzen vorkommt, insbesondere im Wermut (Artemisia absinthium), das für seine Verwendung in Absinth bekannt ist. Es hat die chemische Formel C10H14O und zeichnet sich durch seine zyklische Struktur aus, die eine bicyclische Anordnung aufweist. Thujon existiert in zwei stereoisomeren Formen: α-Thujon und β-Thujon, die jeweils unterschiedliche biologische Aktivitäten zeigen. Die Verbindung ist bekannt für ihr starkes, minziges Aroma und wird oft mit psychoaktiven Eigenschaften in Verbindung gebracht, obwohl ihre Wirkungen je nach Konzentration und Dosierung erheblich variieren können. Thujon wurde auf seine potenziellen neurotoxischen Wirkungen untersucht, und sein Konsum ist in vielen Ländern aufgrund von Sicherheitsbedenken reguliert. Neben seiner historischen Verwendung in alkoholischen Getränken wird Thujon auch in der Parfümerie und als Aromastoff verwendet. Seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und die begrenzte Löslichkeit in Wasser sind bemerkenswerte physikalische Eigenschaften, die es zu einer interessanten Verbindung sowohl in der Naturstoffchemie als auch in der Pharmakologie machen.
Formel:C10H16O
InChl:InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTSA-N
SMILES:C(C)(C)[C@]12[C@](C1)([C@@H](C)C(=O)C2)[H]
Synonyme:
  • ()-alpha-Thujone
  • (-)-Thujone
  • (-)-α-Thujone
  • (1S,4R,5R)-1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
  • (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
  • 1-Isopropil-4-Metilbiciclo[3.1.0]Hexan-3-Ona
  • 1-Isopropyl-4-Methylbicyclo(3.1.0)Hexan-3-One
  • 1-Isopropyl-4-Methylbicyclo[3.1.0]Hexane-3-One
  • 1-Isopropyl-4-Methylbicylco [3.1.0] Hexan-3-One
  • 1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-on
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