CAS 551-16-6

6-Aminopenicillansäure

Beschreibung:

6-Aminopenicillansäure (6-APA) ist ein entscheidendes Zwischenprodukt in der Synthese von Penicillin-Antibiotika. Es handelt sich um eine beta-Lactam-Verbindung, die durch eine bicyclische Struktur gekennzeichnet ist, die einen Thiazolidinring und einen beta-Lactamring umfasst. Das Vorhandensein einer Aminogruppe an der Position 6 ist entscheidend für seine biologische Aktivität, da es die Modifikation des Moleküls ermöglicht, um verschiedene Penicillin-Derivate zu erzeugen. 6-APA ist typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in Wasser löslich ist und ein pH-abhängiges Löslichkeitsprofil aufweist. Es ist unter sauren Bedingungen stabil, kann jedoch in alkalischen Umgebungen hydrolysieren. Die Verbindung spielt eine bedeutende Rolle in pharmazeutischen Anwendungen, insbesondere in der Entwicklung von semi-synthetischen Penicillinen, die darauf ausgelegt sind, die antibakterielle Wirksamkeit zu verbessern und das Wirkungsspektrum gegen resistente Bakterienstämme zu erweitern. Aufgrund seiner Bedeutung in der Antibiotika-Produktion ist 6-APA ein zentrales Thema in der medizinischen Chemie und der pharmazeutischen Forschung.

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

InChl: InChI=1S/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](N)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Synonyme:

• (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
• 6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 6-Aminopencillanic acid
• 6-Aminopenicillansaure
• 6-Apa
• 6-Aps
• 6β-Aminopenicillanic acid
• Acide 6-aminopenicillanique
• Acido 6-Aminopenicilanico
• Aminopenicillanic Acid
• Nsc 50071
• Penicillanic Acid, 6-Amino-
• Phenacyl 6-aminopenicillinate

6-Aminopenicillanic Acid

CAS: 551-16-6

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

Reinheit: >98.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Light yellow to Dark green powder to crystal

Molekulargewicht: 216.26

Ref: 3B-A0800

Amoxicillin EP Impurity A (Piperacillin EP Impurity H, Sulbactam EP Impurity B)

CAS: 551-16-6

Formel: C8H12N2O3S

Reinheit: +90%

Molekulargewicht: 216.26

Ref: ZB-AMXL-A

FLUCLOXACILLIN IMPURITY C CRS

CAS: 551-16-6

FLUCLOXACILLIN IMPURITY C CRS

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

Molekulargewicht: 216.2575

Ref: 41-Y0000889

Amoxicillin Related Compound A ((2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid)

CAS: 551-16-6

Nucleic acids and their salts, whether or not chemically defined; other heterocyclic compounds, nesoi

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

Farbe und Form: White Cream Powder

Molekulargewicht: 216.05686

Ref: 45-1031514

6-Aminopenicillanic acid

CAS: 551-16-6

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 216.2575

Ref: IN-DA0034BO

Amoxicillin EP Impurity A (Sulbactam EP Impurity B, Piperacillin EP Impurity H, Amoxicillin USP Related Compound A)

CAS: 551-16-6

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 216.26

Ref: 4Z-A-233

6-Aminopenicillanic acid

CAS: 551-16-6

Compound PDK0270, with CAS No. 551-16-6, is a fragment molecule that serves as an important scaffold for molecular linking, expansion, and modification. Compound PDK0270 provides a structural basis and research tool for the design and screening of novel drug candidates, and is commonly used in drug discovery, drug synthesis, and related research.

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

Farbe und Form: Off White Powder Solid Powder

Molekulargewicht: 216.257

Ref: TM-PDK0270

6-Aminopenicillanic acid

CAS: 551-16-6

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

Reinheit: 97.0 - 103.0 %

Farbe und Form: White to off-white powder

Molekulargewicht: 216.26

Ref: 7W-GA3817

(2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid (6-Aminopenicillanic Acid)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 551-16-6

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 216.26

Ref: 86-MM0026.04

(2S,5R,6R)-(+)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

CAS: 551-16-6

(2S,5R,6R)-(+)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

Reinheit: 95%

Farbe und Form: white solid

Molekulargewicht: 216.26g/mol

Ref: 54-OR28860

Amoxicillin (2R)-Piperazine-2,5-dione

CAS: 551-16-6

Formel: C₁₆H₁₉N₃O₅S

Molekulargewicht: 365.40

Ref: 4Z-A-2337

Ampicillin EP Impurity A

CAS: 551-16-6

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

Molekulargewicht: 216.3

Ref: ST-EA-CP-A59030

Amoxicillin EP Impurity A

CAS: 551-16-6

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

Molekulargewicht: 216.26

Ref: ST-EA-CP-A20001

(+)-6-Aminopenicillanic Acid

CAS: 551-16-6

Impurity Ampicillin EP Impurity A ; Amoxicillin USP Related Compound A
Applications (+)-6-Aminopenicillanic Acid (Amoxicillin EP Impurity A) is the core structure in penicillins, obtained from the fermentation brew of the Penicillium mold. (+)-6-Aminopenicillanic Acid is used as the main starting block for the preparation of numerous semisynthetic penicillins.
References Zel'tser, I.Z. et al.: Gig. Truda Prof. Zabol., 5, 59 (1983); Hamilton-Miller, J.M.T.: Int. J. Antimicrob. Agents, 31, 189 (2008); Novikova, N.D. et al.: Mikol. Fitopatol., 7, 101 (1973);

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

Farbe und Form: Off-White

Molekulargewicht: 216.26

Ref: TR-A618895

(2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

CAS: 551-16-6

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

Reinheit: 95.0%

Farbe und Form: Solid, Beige powder

Molekulargewicht: 216.26

Ref: 10-F057763

(+)-6-Aminopenicillanic Acid-d3

Kontrolliertes Produkt

CAS: 551-16-6

Formel: C₈D₃H₉N₂O₃S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 219.276

Ref: TR-A618897

6-Aminopenicillanic acid

CAS: 551-16-6

6-Aminopenicillanic acid, also known as 6-APA, is a penicillin antibiotic that inhibits bacterial cell wall synthesis and protein synthesis by interfering with the formation of peptidoglycan cross-links in bacterial cell walls. 6-APA has been shown to have low potency against many strains of bacteria. It is used in wastewater treatment and has been shown to inhibit nitrogen atoms from entering the environment. The enzyme activity of 6-APA is increased when it reacts with complex enzymes. This compound binds to penicillin-binding proteins on the surface of bacterial cells and inhibits their growth. The antimicrobial properties of 6-APA are due to its ability to inhibit cell wall synthesis, protein synthesis and other metabolic reactions.

Formel: C₈H₁₂N₂O₃S

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 216.26 g/mol

Ref: 3D-FA36389