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CAS 551-16-6

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6-Aminopenicillansäure

Beschreibung:
6-Aminopenicillansäure (6-APA) ist ein entscheidendes Zwischenprodukt in der Synthese von Penicillin-Antibiotika. Es handelt sich um eine beta-Lactam-Verbindung, die durch eine bicyclische Struktur gekennzeichnet ist, die einen Thiazolidinring und einen beta-Lactamring umfasst. Das Vorhandensein einer Aminogruppe an der Position 6 ist entscheidend für seine biologische Aktivität, da es die Modifikation des Moleküls ermöglicht, um verschiedene Penicillin-Derivate zu erzeugen. 6-APA ist typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in Wasser löslich ist und ein pH-abhängiges Löslichkeitsprofil aufweist. Es ist unter sauren Bedingungen stabil, kann jedoch in alkalischen Umgebungen hydrolysieren. Die Verbindung spielt eine bedeutende Rolle in pharmazeutischen Anwendungen, insbesondere in der Entwicklung von semi-synthetischen Penicillinen, die darauf ausgelegt sind, die antibakterielle Wirksamkeit zu verbessern und das Wirkungsspektrum gegen resistente Bakterienstämme zu erweitern. Aufgrund seiner Bedeutung in der Antibiotika-Produktion ist 6-APA ein zentrales Thema in der medizinischen Chemie und der pharmazeutischen Forschung.
Formel:C8H12N2O3S
InChl:InChI=1S/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N
SMILES:C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](N)C2=O)(SC1(C)C)[H]
Synonyme:
  • (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
  • 6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  • 6-Aminopencillanic acid
  • 6-Aminopenicillansaure
  • 6-Apa
  • 6-Aps
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