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CAS 55717-54-9

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N-Acetyl-9-O-acetylneuraminsäure

Beschreibung:
N-Acetyl-9-O-acetylneuraminsäure, allgemein bekannt als Neu5Ac, ist ein Derivat der Sialinsäure, das durch seine acetylierte funktionelle Gruppen gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist ein Schlüsselbestandteil von Glykoproteinen und Glykolipiden und spielt eine entscheidende Rolle bei den zellulären Erkennungsprozessen, insbesondere im Kontext von Virusinfektionen und Immunantworten. Es weist ein Rückgrat aus neun Kohlenstoffatomen mit einer Acetamidgruppe und einer zusätzlichen Acetylgruppe an der Position 9 auf, was seine Stabilität und Löslichkeit in biologischen Systemen erhöht. Das Vorhandensein dieser Acetylgruppen trägt zu seiner biologischen Aktivität bei und beeinflusst die Wechselwirkungen mit Lektinen und anderen Proteinen. N-Acetyl-9-O-acetylneuraminsäure wird häufig wegen seiner Implikationen in der Virologie untersucht, insbesondere in Bezug auf Influenza-Viren, da es die virale Bindung und den Eintritt in Wirtszellen beeinflussen kann. Darüber hinaus machen seine strukturellen Eigenschaften es zu einem interessanten Thema bei der Entwicklung therapeutischer Mittel und Impfstoffe. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die Komplexität und Bedeutung von Sialinsäuren in der Biochemie und Molekularbiologie.
Formel:C13H21NO10
InChl:InChI=1S/C13H21NO10/c1-5(15)14-10(7(17)3-8(18)13(22)23)12(21)11(20)9(19)4-24-6(2)16/h7,9-12,17,19-21H,3-4H2,1-2H3,(H,14,15)(H,22,23)/t7-,9+,10+,11+,12+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=HFRNAEAHYNBJEW-FRNCOOQWSA-N
SMILES:[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](COC(C)=O)O)O)O)([C@H](CC(C(O)=O)=O)O)NC(C)=O
Synonyme:
  • N-Acetyl-9-O-acetylneuraminic acid
  • N,9-O-Diacetylneuraminic acid
  • Neuraminic acid, N-acetyl-, 9-acetate
  • D-glycero-D-galacto-2-Nonulosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, 9-acetate
  • 9-O-Acetyl-N-acetylneuraminic acid
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