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CAS 56-53-1

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Diethylstilbestrol

Beschreibung:
Diethylstilbestrol (DES) ist ein synthetisches nichtsteroidales Östrogen, das erstmals in den 1930er Jahren synthetisiert wurde. Es zeichnet sich durch seine chemische Struktur aus, die aus zwei Ethylgruppen besteht, die an einem Stilben-Rückgrat befestigt sind, wodurch es ein Mitglied der Stilbestrol-Familie ist. DES ist ein weißes kristallines Pulver, das in Wasser schlecht löslich, aber in organischen Lösungsmitteln löslich ist. Historisch wurde es in der Medizin verwendet, um Schwangerschaftskomplikationen zu verhindern und bestimmte Krebsarten zu behandeln, aber seine Verwendung wurde weitgehend eingestellt, da erhebliche Gesundheitsrisiken bestehen. Bemerkenswerterweise wurde die Exposition gegenüber DES während der Schwangerschaft mit einer Reihe von nachteiligen Auswirkungen auf die Nachkommen in Verbindung gebracht, einschließlich Anomalien im Fortpflanzungstrakt und erhöhtem Krebsrisiko. Die Substanz hat eine relativ lange Halbwertszeit im Körper, was zu ihren verlängerten Wirkungen beiträgt. Aufgrund ihrer endokrinen disruptiven Eigenschaften wird DES als gefährliche Substanz eingestuft, und seine Verwendung ist in vielen Ländern streng reguliert. Sein Erbe beeinflusst weiterhin die Diskussionen über Hormonersatztherapien und die Sicherheit synthetischer Östrogene in der Medizin.
Formel:C18H20O2
InChl:InChI=1/C18H20O2/c1-3-17(13-5-9-15(19)10-6-13)18(4-2)14-7-11-16(20)12-8-14/h5-12,19-20H,3-4H2,1-2H3/b18-17-
InChI Key:InChIKey=RGLYKWWBQGJZGM-ISLYRVAYSA-N
SMILES:C(=C(/CC)\C1=CC=C(O)C=C1)(\CC)/C2=CC=C(O)C=C2
Synonyme:
  • (E)-3,4-Bis(4-hydroxyphenyl)-3-hexene
  • (E)-4,4'-(1,2-Diethyl-1,2-ethenediyl)bisphenol
  • (E)-Diethylstilbestrol
  • 4,4'-(3E)-hex-3-ene-3,4-diyldiphenol
  • 4,4'-(3Z)-hex-3-ene-3,4-diyldiphenol
  • 4,4'-Dihydroxy-α,β-diethylstilbene
  • 4,4'-Dihydroxydiethylstilbene
  • 4,4'-Stilbenediol, α,α'-diethyl-, (E)-
  • 4,4'-Stilbenediol, α,α'-diethyl-, trans-
  • 4,4′-[(1E)-1,2-Diethyl-1,2-ethenediyl]bis[phenol]
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